После второго пришествия Жозе Моуриньо на Стэмфорд Бридж, ему понадобилось усиление в атакующую линию команды. По личному желанию "особенного" из Махачкалинского Анжи был куплен вингер, Виллиан за 30 млн фунтов. Быстрый и техничный Виллиан зарекомендовал себя еще по выступлениям за Донецкий Шахтер. А Жозе нужен был именно такой игрок, способный быстро выходить из обороны в атаку. В первом же сезоне бразилец застолбил за собой место в составе и был одним из ключевых игроков команды в четверке нападения с Эденом Азаром, Фернандо Торресом и соотечественником Оскаром. Всего за сезон он забил 6 голов и отдал 8 результативных передач во всех турнирах. По итогам сезона 2015/16 стал игроком года в Челси. После прихода Антонио Конте на тренерский мостик в сезоне 2016/17, Виллиан перестал быть безоговорочным выбором в группу атаки на правый фланг. Итальянец отдавал предпочтение Педро, более нацеленному на атаку, так как не нуждался в оборонительных способностях бразильца из за схемы, котору