Фильм «Прогулка» Алексея Учителя начинается знакомством Ольги (Ирина Пегова) и Алексея (Павел Баршак) на улице. Герои обнаруживают удивительную склонность к фантазированию. Ольга представляет себя кусочком сахара, который тает в стакане. Она читает судьбы прохожих. Говорит, что Алексею не везет с девушками. Друг героя Петюня (Евгений Цыганов) простой, как правда, угрюмый, как палач, уверен, что Алексей всегда влюбляется в стерв.
Алексей делает девушке предложение.
За несколько минут герои успевают рассориться, примириться. В городской толпе под звуки машин Ольга и Алексей носятся друг за другом, дурачатся, целуются. Город – фон, в его толпе юноша, влюбленный, как пеликан, не видит никого, кроме Ольги. Он покупает билеты в Москву, словно понимает, что здесь их чувствам что-то угрожает.
Встреча на Дворцовой площади с другом Петькой приводит Олю в смущение. Почему она морочит Лешке голову?
- Может, это аферистка, заманивающая парней в какие-то темные дела?
- Или больная, вырвавшаяся на свободу?
- А может, она скрывается от каких-то преследователей? Есть в ее заливистом смехе тревога.
Петька видит в Оле какую-то хитрость. На смотровой площадке Исаакиевского собора, куда ребята бешено неслись наперегонки, девушка теряет сознание. Может, вызвать Петьку на дуэль за то, что он бил Олю по щекам?
Можно ли влюбиться с первого взгляда?
Оля скороговоркой перечисляет, что любит музыку, театр, ромашки... Между Петей и Олей завязывается разговор о Лешиной доверчивости, романтизме, беззащитности, ребячливости. Оля видит, что Петя сильный, свободный, сам себе хозяин, разговаривает грубовато, чтобы показать свою независимость. Она понимает, что Петя беспокоится за друга, увлеченного незнакомкой.
В трамвае к ребятам пристают цыгане. Гадалка предсказывает обман. А потом у них крадут деньги. Почему Олю Малахову эта пропажа так смешит?
Ее фантазии про Билла Клинтона, бандитов, дедово наследство обнаруживают какой-то странный писательский дар.
Конфликт возникает, когда Петя предлагает Оле выйти замуж за Лешку и стать его любовницей. Пока друзья выясняют отношения, Ольга Малахова мечтает, чтоб Лешка попал в беду, а она его спасала. Петя считает, что его друзья окажутся в психушке, а он по выходным будет носить им пюре.
Кто из героев мужик, а кто сопливый мальчишка? Кого из героев любит Оля? Кстати, история, снятая на карманную камеру, выглядит какой-то нелепой. Под дождем на нее находит момент истины: нежность Лешки и сила Пети делают Олю самой счастливой девушкой.
В развязке появляется третий герой. Теперь мы видим Олю без маски.
Как вы думаете, для чего Оле Малаховой эта прогулка?