Роберт Уиттакер родился 20 декабря 1990г в Окленде,Новая Зелландия.В возрасте 7 лет,Роберта и его старшего брата,отец записал в школу карате,для того что бы дети научились дисциплине и самообороне,через 8 лет занятий получил черный пояс и решил переключиться на другой вид спорта.Так Уиттакер стал заниматьсяв треннажерном зале,а позже перешел в ММА.Работая каменщиком и совмещая тренировки,Роберт решил полностью переключиться на спорт,и стать профессиональным бойцом ММА.
Дебютировал как профессионал в Австралийском промоушине XFC в 2009 году,добыл досрочную победу над Крисом Таллиун,после этого и начал свой путь в промоушине Cage Fighting Championship,набив там рекорд 7-1 выходит драться на титул в среднем весе,на турнире Superfight Australia,и досрочно побеждает Шона Спунера в 1 раунде.В 2012 становится победителем The Ultimate Fighte ,выиграв единогласным решением судей Бреда Скотта в полусреднем весе,и продолжает карьеру в UFC.Чередуя победы и поражения ,решает подняться в родной средний вес,успешно выступает и после ухода ЖСП на пенсию,получает бой за временный титул(позже станет не оспоримым чемпионом)в котором побеждает решение Йоля Ромеро на турнире UFC213,таким же образом победит его еще раз на турнире UFC 225.Но бои с Ромеро наносят колосальный урон здоровью Роберта,после чего его долго преследуют травмы,он пропускает защиту против Кевина Гастелума.И уже на турнире UFC дерется с претендентом Исраэлем Адесаньей,который к этому времени побил Гастэлума и стал временным чемпионом,во втором раунде адесанья накаутирует Уиттакера и станет новым чемпионом.И теперь Роберту необходимо выйти на победную серию,и попробовать вернуть себе свой титутул.Первый бой после утери титула он проведет на турнире UFC Fight Night против Даррена Тилла.