Дебют футболиста в чемпионате России состоялся 19 марта 2006 года в домашнем матче «Локомотива» против «Крыльев Советов», завершившимся поражением «железнодорожников» со счётом 0:1. 22 марта О’Коннор открыл счёт своим голам в России, поразив ворота московского «Спартака» в четвертьфинале Кубка России. Первый свой гол в Премьер-Лиги футболист забил 2 апреля в ворота клуба «Спартак-Нальчик». Всего же в дебютном сезоне в России О’Коннор отметился семью голами в чемпионате страны.
В 2007 году Гарри стал получать в «Локомотиве» гораздо меньше игрового времени, а все свои голы забивал в матчах Кубка России: в четвертьфинале он поразил ворота московского «Динамо», в полуфинале — «Спартака», а в финале — футбольного клуба «Москва». 28 июня 2007 года О’Коннор перешёл в клуб английской премьер-лиги «Бирмингем Сити». «Томь»
12 июля 2012 на правах свободного агента перешёл в российский клуб «Томь», подписав контракт сроком на 2 года.
За томский клуб в первой половине сезона 2012/13 футболист пр