Битва против Желтоглазого демона(Азазель) не прошла бесследно, Дину пришлось заключить сделку с демоном перекрестка, что бы спасти Сэма от смерти. Так начинается третий сезон, где братья Винчестеры ищут средство, как расторгнуть смертный договор ведущий Дина в ад.
В начале 3-его сезона Дин понимавший, что ему грозит смерть и сделку ни как не отменить (при отмене сделки, Сэм умирает), он начинает куролесить по полной. Сэм тем временем не сидит на месте, он начинает искать все возможные способы, как переиграть сделку так, что бы его брат остался жив. Когда Сэм осознает, что все попытки тщетны, он вызывает того самого демона перекрестка(который подписал контракт)и пытается с ним по толковать, но увы ни чего не вышло-в итоге он убил этого самого демона.
На протяжении сезона Сэм и Дин занимается, тем чем обычно- истребляют нечисть и ищут демонов, что вырвались из врат ада, иногда возвращаясь к контракту Дина. Увы, каждый их разговор о сделке заходил в тупик, Дин всеми силами пытался удержать Сэма, лишь бы тот ни чего не делал чтобы расторгнуть контракт,но все же была зацепка, выяснилось что держатель контракта является древний демон по имени-Лилит.
К концу сезона Дин осознал, что очень боится попасть в ад, и решил все же сразиться с той кто держит его контракт, надеясь на возможность его расторгнуть. В конце сезона они выяснили где скрывается"Босс Демонов" и решили напасть на него, пока не истекли последние минуты года жизни, который ему дали при сделке.
Битва закончилась не в пользу Винчестеров,они не смогли противостоять Лилит и адским псам, в конечном итоге Дин погиб и попал в ад.
Так закончился 3-ий сезон сериала в 2008 году, и это единственный сезон из 16 серий,из-за забастовки сценаристов.
Для тех кому интересно кто такая Лилит? Есть статья на канале-главный злодей 3-4 сезона, там есть описание.