В начале четвертого сезона сериала Дин воскресает в заброшенной могиле, не понимая что происходит. Выбравшись он пытается дозвониться до Боби Сингера и Сэма, но его попытки были тщетны,после он посещает самого Боби.
После того когда Боби проверил, что Дин настоящий(не является нечистью) они отыскивают Сэма. Удивленный Сэм так же проверяет брата, а после возрадовался его возвращению. Дин не мог успокоится, и пытался выяснить кто же вытащил его из ада. Вместе с братом, они приходят в кафе где обитают демоны, и не смогли выяснить- кем же является спаситель?. По мимо этого им пыталась помочь девушка Медиум, но узнав имя она поплатилась своими глазами. Как оказалось спасителя звали Кастиил.
После того как Дин узнал имя, он решил вызвать своего спасителя. Основательно приготовившись, взяв все средства и оружие, Дин и Боби ждали кто же придет на зов. Оказалось это был ангел-Кастиил. Кас(Кастиил) объясняет Дину, что он избранный и для него есть работа. Так начинался 4-ый сезон.
На протяжении сезона, братья разыскивали Лилит, один ради мести, другой ради того, чтобы убить великое зло. Как в дальнейшем выяснилось,она ломает печати. Печатей было 600 и лишь 66 из них открывают клетку еще большего зла-Люцифера. Именно поэтому ангелы вмешались и спустились на землю. Хоть и вызволил Дина из ада они все равно опоздали, так как именно он взломал первую печать-печать праведника.
Сэм тем временем, начал прокачивать свои способности демонской крови. Ему все это время помогала демон по имени Руби. Она жертвовала своей кровью ради того, что бы Сэм становился сильнее,хоть у нее был свой собственный план.
В итоге сезона братья Винчестеры рассорились, из за того что Дину не понравилось, "как именно его брат получает свою силу". В конце они разделились, хоть потом все равно оказались в монастыре, где Лилит хотела освободить Люцифера. Сэм не знал, что Литит и является последней печатью, что ее убийство освободит Сатану. Руби же не отчаивалась, и подначивала Сэма, чтобы тот убил Лилит, хоть он и сомневался по этому поводу. Когда он все же убил ее, Руби рассказала ее корыстный план, как она пресмыкалась перед ним, для того что бы он сломал последнюю печать и освободил "бога демонов". Дин ворвавшись в монастырь убил Руби, но было уже поздно, Люцифер вышел на свободу.
Так закончился 4-ый сезон сериала в 2009 году.
Кому интересна статья про Люцифера, читайте на канале "Чем Люцифер из сериала отличается от мифологии"