В 13-ой серии 4-ого сезона под названием " Снова в школу" Сэм и Дин находят себе дело, в котором девочка убила свою одноклассницу из-за того, что она обозвала ее не прилично. После они едут в город, в котором случилось несчастье и по дороге узнают, что это именно та школа, в которой они сами когда то учились.
По пути когда братья Винчестеры едут на охоту, нам показывают обрывки их воспоминаний, о том как отец оставил их на пару недель в городе(Фэрфакс), заселил в мотель и определил в местную школу Трумэна.
Сэм вспоминает как познакомился с парнем по имени Барри, которого постоянно задирал его одноклассник, по имени Дирк. Сэму не понравилось, то как парень безнаказанно докапывается до своего одноклассника и вступился за него, за что поплатился позже после урока, но вскоре, он все таки проучил негодяя, и Дирк сам стал посмешищем по прозвищу "Дирка Дурка"
На момент когда Сэм и Дин учились в школе Трумэна , был 1997 год, Сэму тогда было четырнадцать лет, таким нам его показали в детстве:
Если честно, то очень трудно сказать что: Сэму и в правда тут 14 лет, наверно лет 11-12 примерно. Возможно он был каким то исключением и долго взрослел, тогда можно списать на то, как он маловат для четырнадцатилетнего возраста.
Перейдем к Дину. Он все это время вспоминал, какой он был крутой в то время, и крутил романы "то с одной, то с другой". Правда одна все же узнала о том как Дин обманывает ее, и для него это были не очень хорошие воспоминания, тогда он очень хотел покинуть среднюю школу.
Дину на тот момент в школе было уже 18 лет, он попал в старшие классы(Выпускные) и ему не очень то хотелось учиться, лишь показывать свою крутость и отшучиваться по всем поводам. Таким нам его показали в детстве:
Здесь Дин и в правду выглядит на 17-18 лет не прогадали, если сравнивая с Сэмом, то можно было найти актера немного по старше для 14-летнего парня. Да и Дина мог с играть сам Эклз, если бы его хорошо за гримировать, возможно бы зашел за подростка, но это только лишь мое мнение.
Вот такими выглядели Сэм и Дин Винчестеры когда учились в школе Трумэна в 1997 году.