Ничего в Хью Хефнере и его жизни не было обычным. Хью прожил свою жизнь в полной мере и даже в смерти, он позаботился о том, чтобы оставить людей в страхе, поместив их останки рядом с Мэрилин Монро. Хью, построивший издательскую и развлекательную империю на идее, что люди должны наслаждаться сексом и жизнью в полной мере, был дальним родственником экс-президента Джорджа Буша. Хью был девятым двоюродным братом Буша и сенатором Джоном Керри . У Хью Хефнера есть два мировых рекорда Гиннеса, один из которых является старейшим главным редактором журнала, а другой - крупнейшей в мире коллекцией персональных альбомов для вырезок.
1. Хью и его брат Кит Хефнер воспитывались строгими методистскими родителями.
Для яркой жизни, которую он прожил, у Хью было строгое и консервативное воспитание. Хью и его брат выросли в 1920-х годах на тихой улице Чикаго, освещенной газовыми лампами. Его мать была школьным учителем, а отец - бухгалтером. Его родители воспитывали его с некоторыми строгими правилами, которые отражали их пуританскую мораль. Им не разрешалось ругаться, пить, играть в карты или слушать радио в воскресенье. В семье не было абсолютно никаких объятий или поцелуев. Хью было разрешено сидеть на верстаке и он мог рисовать или лепить из цветной глины, когда ему было не по себе. Хью хорошо рисовал и лепил, используя цветную глину, и его часто находили настолько потерянным в глиняных фигурах, что он не услышал его мать, когда она позвонила ему. Хью также казался совершенно расстроенным, что заставило учителей задуматься, слышит ли он их. За такое отсутствие внимания,
Хью, несмотря на то, что он никогда не отличался в школе, был умным человеком с IQ 152. Он был призван в армию и служил в штатах с 1944 по 1946 год. Окончил Иллинойский университет в Урбане-Шампейн со степенью бакалавра гуманитарных наук по психологии и двойным образованием в области творческого письма и искусства. Он получил степень в течение двух с половиной лет в 1949 году. В качестве дипломной работы в Северо-Западном университете Хью выбрал предмет анализа поведения и связанных с ним законов США. Газета называлась «Сексуальное поведение и закон США».
2. Хью работал с Esquire как копирайтер до запуска Playboy . Когда ему было отказано в повышении на 5 долларов, он покинул Esquire, а затем основал Playboy .
Хью начал работать с журналом Esquire в 1951 году как рекламный копирайтер с зарплатой 40 долларов в неделю. В 1952 году, когда Хью попросил повышение на 5 долларов, ему было отказано, что заставило его уйти с работы. Через 11 месяцев, в 1953 году, Хью основал журнал Playboy. Для первоначальных инвестиций Хью должен был взять ипотечный кредит, кредит в 600 долларов у банка и собрать 8000 долларов у 45 инвесторов, в том числе 1000 долларов у своей матери. Хью спросил своего отца, будет ли он инвестировать в журнал или одолжит ему немного денег. Его отец думал, что журнал не был хорошей инвестицией в бизнес, и отказался. Когда Хью уходил, его мать отвела его в сторону и дала ему чек на 1000 долларов не потому, что она верила в затею, а потому, что верила в Хью.
За эти 1000 долларов Хью купил у Чикаго календаря фотографии Мэрилин Монро за 500 долларов. Эти фотографии Мэрилин, которые были обнаженными, были показаны в первом выпуске Playboy в декабре 1953 года. Первый выпуск, в декабре 1953 года, был недатированным, и было напечатано всего около 54 000 экземпляров, поскольку сам Хью не был уверен, что он будет достаточно успешным.
3. Хью был любителем животных. Он оказал финансовую поддержку исчезающему болотному кролику. Вид кролика был назван в его честь за оказанную поддержку. В возрасте 11 лет он написал стихотворение «Будь добр к тупым животным», за которое он получил награду от Иллинойского гуманного общества.
Хью любил собак, и когда он расстался с бывшим приятелем Шеннон Твид, у них была небольшая битва за свою собаку. Твид сказал, что у собаки остались щенки, которых они разделили. Playboy Mansion является одним из немногих жилых домов в США, имеющих лицензию на зоопарк. По словам его жены, одним из первых, что сделал Хью после покупки особняка, было добавление животных и зоопарка. И просто для того, чтобы создать для них прекрасную среду, он добавил холмистые участки и пруды на равнинной земле. У особняка было специальное Отделение Животных Особняка и диапазон экзотических животных в зоопарке.
4. Хью был девственником, пока не женился, и был убит горем в результате обмана своей первой жены. Это предательство считается источником его образа жизни плейбоя.
В 1949 году Хью женился на студентке Северо-Западного университета Милдред Уильямс. Хью познакомился с ней в середине 40-х годов в колледже. Хью был девственником, пока не женился. Пара пообещала сохранить себя для брака, однако, только Хью сдержал свою клятву. Его жена призналась, что у неё был роман, когда он был в армии. Хью описал предательство как самый разрушительный момент в его жизни. Будучи замужем, Милдред позволила Хью заниматься сексом с другими женщинами из-за своей вины за свою измену и в надежде, что это сохранит их брак. Они развелись в 1959 году, но Хью не женился 30 лет.
5. Хью предположительно занимался сексом с более чем с 1000 женщинами, а некоторые оценивают и до 2000 человек. Однако, несмотря на общее восприятие, он не тот мужчина, который спал с большинством женщин. Про рестлер Рик Флэр и баскетболист Уилт Чемберлен оба оставили Хью на много миль позади, заявив, что занимались сексом с 10 000 и 20 000 женщин соответственно.
Хотя игривость Хью началась, даже когда он был женат, он утверждал, что никогда не обманывал. У него был секс с более чем 1000 женщинами, а некоторые даже говорят что и 2000 женщин было. Когда журнал Esquire спросил Хью, со сколькими женщинами он спал, он сказал: «Как я мог знать? Более тысячи, я уверен. Он также добавил, что «в моей жизни были куски, когда я был женат, я никогда не обманывал. Но я восполнил это, когда не был замужем.
Хью также экспериментировал с гомосексуализмом. По его словам, он только «экспериментировал», «проверял границы» и «просто сбивал стены». Его гомосексуальная встреча, по его словам, была ограничена тем, что он получал оральный секс за деньги от мужчины в центре Чикаго. Однако Ли (подруга Хью из 1980-х) утверждала, что несколько раз прерывала связи Хефнера с мужчинами.
Разнородность Хью тоже могла создать проблемы со здоровьем. По словам его бывшей девушки Кариссы, Хью стал почти глухим из-за виагры, которую он использовал для улучшения своей сексуальной жизни. Даже когда люди склонялись к его доброму уху, чтобы что-то сказать, едва ли было время, когда он понимал, что говорится. Получив совет от прекращения приема виагры, Хью сказал, что он предпочел бы заняться сексом, чем слухом.