Больше всего в жизни Дин любит свою семью, свою машину и классический рок. С ранних лет Дин и Сэм учились у отца выслеживать и истреблять сверхъестественных существ. В отличие от брата, Дин не чувствует обиды на отца за то, что тот воспитал их как охотников, так как считает, что после жестокой смерти их матери отец не мог воспитать их иначе. Дин предпочитает охотиться, нежели жить «нормальной» жизнью. Благодаря отцу Дин приобрёл качества, необходимые настоящему борцу с «нечистой силой»: он меткий стрелок, умеет обращаться с оружием и знает практически всё о сверхъестественных существах, с которыми приходится сражаться.
Факты:
1. Имеет одного брата, Джошуа, примерно на три года старше, и одну сестру Маккензи, примерно на семь лет моложе.
2. Был моделью в возрасте четырёх лет, потом бросил, и снова начал в десять лет.
3. Играл в бейсбол и лакросс в старшей школе.
4. Фанат Далласа Ковбоев.
5. Планировал изучать спортивную медицину в Техасском техническом университете и стать физиотерапевтом, прежде чем он решил переехать в Лос-Анджелес, чтобы попробовать актерское мастерство.
6. Наслаждается верховой ездой.
7. Занимал второе место в роли Кларка Кента на Тайны Смолвилля (2001). Был приглашен на шоу в 4 сезоне как парень Ланы.
8. Поет и играет на гитаре.
9. Его родители назвали его Дженсен, потому что считали другие имена, такие как Джастин, слишком распространенными.
10. Его карьера имеет постоянную тему борьбы с демоническими силами. Мать его персонажа «Марлена» в дни нашей жизни (1965) была одержима Дьяволом. В Пожиратель душ (2005) он был сыном «Сатаны». В своем телесериале Сверхъестественное (2005) его персонаж сражается с силами ада.
11. Он увлекательный фотограф и всегда фотографирует на съемочной выставке Сверхъестественное.
12. Его имя на самом деле является фамилией и является наиболее распространенной фамилией в Дании.
13. Лучшие друзья со своей звездой Сверхъестественное (2005) Джаредом Падалеки. Джаред Падалеки даже звонит отцу Дженсена.
14. Рейтинг №39 в списке «100 самых сексуальных звезд кино» Empire Online в 2013 году.
15. У него английский, немецкий и меньшее количество шотландских и ирландских, родословной. Многие его этнические немецкие предки жили в России.
16. Исполнил вокал на две песни на альбомы «Sharing the Covers» и «Christmas With Friends».
17. 2 декабря 2016 года его жена Даннел Аклс родила близнецов Зеппелин Брам и Арроу Роудс.