Симеон Афанасьевич Великий был плодом эксперимента, который наглядно показал, что Павел Петрович способен к детопроизводству и его можно спокойно женить. Вполне возможно, что, окажись Павел Петрович не способен, его бы тихонько подвинули и место престолонаследника занял бы сын Екатерины Второй и Григория Орлова. Закон это позволял, да и сам Алексей Бобринский был отцом троих законных сыновей. Однако история не терпит сослагательного наклонения.
Симеон Афанасьевич Великий родился в 1772 году и был внебрачным сыном цесаревича от фрейлины Софьи Ушаковой. Екатерина Вторая сначала не хотела отдавать внука матери, но Шувалов её уговорил. В 1780 году мальчика поместили в закрытую Петропавловскую школу дабы дать ему соответствующее образование. Симеон окончил школу в чине сержанта и по собственной воле был переведен в Морской кадетский корпус (его папа был генерал-адмиралом флота и президентом Адмиралтейств-коллегии), которое окончил в 1789 году.
Известно, что Симеон загорелся идеей участия в кругосветном путешествия под руководством капитана 1 ранга (впоследствии капитан-командора) Григория Муловского, но экспедиция сорвалась из-за начавшийся войн и Симеон принял решение участвовать в войне.
Под начальством капитана 1 ранга Якова Травакина молодой Симеон Афанасьевич служил на корабле "Не тронь меня" в войне против шведов. После выборгского сражения он поехал докладывать о победе бабушке, которую не видел 10 лет.
В Санкт-Петербурге Симеон был произведен в капитан-лейтенанты, а в 1793 году его, вместе с другими морскими офицерами отправили в Лондон для поступления на службу во флот Великобритании.
Симеон Афанасьевич Великий трагически погиб во время шторма в водах Антилии 13 (24) августа 1794 года, когда "Вангард", корабль, на котором он находился, потерпел крушение, но официально признан пропавшим без вести, так как тело так и не было найдено.