Мир органической химии. Непредельные углеводороды с одной тройной связью - алкины.

Продолжаем изучение удивительного мира органической химии на примере веществ, у которых между атомами С имеется одна тройная связь, а именно - об алкинах, где все атомы С (за исключением двух атомов С, стоящих при тройной связи) находятся в состоянии sp3 гибридизации, а атомы С при тройной связи находятся в состоянии sp гибридизации, где расстояние между атомами С 0,120 нанометра (нм), а угол между орбиталями составляет 180 градусов.

Общая формула алкинов выглядит следующим образом:

CnH2n-2, где n - это количество атомов.

Номенклатура и изомерия.

Изомерия алкинов.

Для алкинов характерна структурная изомерия (по С-С скелету и по положению тройной связи).

Пример структурной изомерии по С-С скелету.

Варианты структурной изомерии. В данном случае - на примере такого вещества, как пентин - 1. Рядом со структурной формулой указана и молекулярная формула. Это необходимо для того, чтобы доказать, что эти вещества изомерны друг другу.

Чтобы доказать, что два(или более) органических вещества являются по отношению друг к другу изомерами, то достаточно лишь посчитать количество С, Н и (если они есть) других элементов в формуле, ведь изомеры - это вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, т.е. качественный и количественный состав, но разное строение(порядок соединения атомов в молекуле) откуда "вытекают" разные свойства.

Могут ли алкины быть геометрическими изомерами?

Нет. Алкины не могут быть геометрическими изомерами, так как тройная связь которую содержат алкины подразумевает линейное строение цепи (валентный угол 180 градусов), поэтому геометрическая изомерия невозможна.

Номенклатура

Для того, чтобы правильно назвать алкин и/или его изомер, необходимо следовать определённому алгоритму, который выглядит следующим образом:

1. Выбрать самую главную, длинную углеродную цепь

2. Пронумеровать атомы С в главной цепи. Стоит учитывать тот факт, что нумерация начинается с того конца, к которому ближе всего находится тройная связь, а если тройная связь находится на равном удалении, то нумеровать можно с любого конца, но всё же, рекомендуется слева направо.

Не стоит забывать, что название заместителя (заместителей) образуется при замещении суффикса -АН на суффикс -ИЛ.

3. Непосредственно само формирование названия. Начинают с того, что указывают цифры, под которыми находятся заместители в порядке возрастания(правильно(пример): 2,3-диметилбутин, неправильно(пример): 3,2-диметилбутин). В случае, если при одном атоме С находятся несколько заместителей, то указывают цифры через запятую и отделяют от названия с помощью дефиса, например, 3,3-диметилпентин-2.

4. В конце, отделяя при помощи дефиса от основной части, указывают номер атома С, при котором двойная связь.

Физические свойства алкинов.

От С2Н2 (ацетилен) до С4Н6 (бутин) при н.у. - это газы, а вот начиная с С5Н8 и до С16Н30 - жидкости, при этом последовательность изменения температур плавления и кипения примерно такая же, как и у алканов, и у алкенов.

Химические свойства алкинов.

Получение.

1. Реакция Вёллера или, по - другому, "карбидный способ"/гидратация карбида кальция

Может проходить при н.у., но требуются 2 молекулы Н2О.

2. Метановый способ - из природного газа путем нагрева до 1500 градусов по шкале Цельсия.

3. Дегидрирование этана (алкана).

В отличии от метанового способа, здесь температура "пониже", всего 1200 градусов по шкале Цельсия.

4. Дегидрогалогенирование дигалогеноалканов.

Спиртовой раствор КОН способствует "отниманию" галогенов в результате чего образуются свободные валентности, которые, перекрываясь, образуют две П - связи и получается одна тройная связь.

Реакции с алкинами.

1. Галогенирование - присоединение атомов галогенов (Cl, F, Br, I и др.)

Идёт в два этапа: 1 - разрушается одна П-связь и образуется алкен (вещество, содержащее одну двойную связь 2 - в алкене разрушается еще одна связь, что приводит к образованию алкана.

2. Гидрогалогенирование. Идёт так же, в 2 этапа, по такому же принципу.

Только вместе с атомом галогена в реакцию вступает и водород.

3. Гидратация (реакция имени Кучерова).

Здесь, в отличии от предыдущих реакций, нужны катализаторы, такие как H2SO4 (серная кислота) и HgSO4 (сульфат ртути).

4. Гидрирование - присоединение водорода.

Так же как галогенирование и гидрогалогенирование, гидрирование протекает в два этапа, при этом, здесь, для нормального протекания реакции нужна платина и температура

5. Димеризация - образование димеров (на примере этина и винилацетилена).

В качестве катализатора здесь принимают участие хлорид кальция (CaCl) и хлорид аммония (NH4Cl).

6. Тримеризация - образование тримеров (в данном случае - бензола).

Для протекания реакции используют активированный уголь и температуру в 400 градусов по шкале Цельсия.

7. Качественная реакция на концевую тройную связь.

Реакция будет идти только в том случае, если тройная связь стоит при концевом атоме углерода. В ином случае, взаимодействие алкина с нитратом серебра не представляется возможной.

8. Реакция Фаворского.

Для присоединения спирта необходим КОН

Надеюсь, данная статья Вам понравилась и помогла открыть для себя удивительный мир органической химии.

Ставьте лайки, пишите комментарии и подписывайтесь на канал, будет интересно!