До Великой Отечественной Серёжа Алёшков вместе с семьёй жил в лесной деревне Грынь (ныне — Ульяновский район Калужской области). Отец Сергея Алёшкова умер ещё до войны, оставив сиротами четверых детей — Ивана, Андрея, Петра и самого младшего — Сергея. Когда осенью 1941 года область была занята гитлеровцами, деревня стала базой партизанского отряда, а её жители — партизанами. В том числе мать Серёжи и его старший брат десяти лет Петя, которые на одном из заданий были схвачены гитлеровцами. После пыток мать и брата казнили: Петя был повешен, а пытавшаяся спасти сына мать была застрелена гестаповцем. В августе 1942 года партизанская база в деревне была атакована карателями. Жители спасались бегством, во время которого Сергей потерялся. Спустя несколько дней в истощённом состоянии был найден разведчиками 142-го гвардейского стрелкового полка 47-й гвардейской стрелковой дивизии и перенесён через линию фронта. Сергей Алёшков во время церемонии награждения В расположении советских войск С