За производство этого фильма Гайдай взялся после "Кавказской пленницы". Режиссёр пользовался огромной популярностью у зрителей и имел авторитет в кино. Благодаря этому, он мог себе позволить экранизировать произведение такого неоднозначного автора, как Булгаков.
Гайдай хотел работать над этим фильмом с актёрами, которых он давно знал и в большей степени режиссёру это удалось.
Правда, в роли Ивана Васильевича, Гайдаю хотелось видеть Юрия Никулина, но тот был плотно занят работой в цирке.
Впрочем, есть версия, что Никулин просто не хотел сниматься в этом фильме, будучи уверенным, что фильм по Булгакову в прокат не выпустят.
Интересная история получилась и с Пуговкиным. В Картине он должен был играть роль режиссёра. И это не понравилась кинематографическому сообществу. Как же это так, всегда играл каких-то не самых умных персонажей и вдруг аж режиссёра целого играть будет.
На этот счёт Гайдай сказал, что режиссёры думают о себе очень хорошо, но зря. И Пуговкина утвердил.
Начались съемки в Ростове-Ярославском. Этот город прекрасно подошёл для съемки таких кадров, как отправление на войну, погоня за "демонами" и других кадров, подразумевающих исторические уличные интерьеры.
После Ростова-Ярослаского группа вернулась в Москву, где также снимались уличные, панорамные и балконные кадры.
Съёмка сцены на балконе, та в которой героиня Крачковской находит "своего мужа", чуть было не закончилась печально.
По задумке, Наталья Крачковская должна была перелезть с одного балкона на другой. Но у неё был страх высоту, который мешал это сделать.
Гайдай сказал Наталье, что внизу будут люди со страховкой. Но во время выполнения этого трюка Крачковская посмотрела вниз и поняла, что никакой страховки нет. Она чуть было не рухнула вниз, но обошлось.
Кадр, конечно, не получился. Да и решение было каким-то легкомысленным. Но хорошо, что всё обошлось.
Некоторые задумки в Фильм не попали, но чем-то "Иван Васильевич" обогатился и благодаря импровизации. Как, например, фраза Куравлёва, - " Храните деньги в сберегательной кассе. Если конечно они у вас есть". В сценарии была только первая часть фразы.
Важной частью фильма является и его музыкальное сопровождение.
Песню "Звенит январская вьюга" изначально исполняла София Ротару. Но её манера исполнения плохо гармонировала с комедийным фильмом и в итоге песню пришлось переписать с Ниной Бродской.
Песню "Разговор со счастьем" исполнил В. Золотухин. А песню, про семиструнную гитару, специально для фильма записал Владимир Высоцкий.