Прежде чем пострадать от последствий Великой депрессии и слиться с Vogue в 1936 году, Vanity Fair был очень успешным журналом общества, с 90 000 тиражами в день на пике своего развития.
В 1925 году Vanity Fair даже конкурировал с "Нью-Йоркером" как с главным рупором культуры американского истеблишмента.
Пионер в искусстве фотографии знаменитостей, многочисленные культовые изображения выдающихся деятелей бизнеса, политики и искусства обществ. Ниже приведены 35 потрясающих портретов известных людей, опубликованных журналом в 1920-е и 1930-е годы: