Мир органической химии. Непредельные углеводороды с одной двойной связью - алкены.

В предыдущей статье ( https://zen.yandex.ru/media/id/5eda4c26bd838f49c12a0149/mir-organicheskoi-himii-predelnye-uglevodorody-alkany-5edb130e23a041664b2abd29?from=editor) были рассмотрены предельные УВ, где все атомы углерода были "насыщены" до предела. Сегодня же будут рассматриваться непредельные углеводороды (УВ) с одной двойной связью - алкены, где все атомы С (за исключением двух атомов С, стоящих при двойной связи) находятся в состоянии sp3 гибридизации, а атомы С при двойной связи находятся в состоянии sp2 гибридизации, где расстояние между атомами С 0,134 нанометра (нм), а угол между орбиталями составляет 120 градусов.

Общая формула алкенов выглядит следующим образом:

CnH2n, где n - это количество атомов.

Номенклатура и изомерия.

Изомерия алкенов.

Для алкенов характерны несколько видов изомерии: по С-С скелету (структурная изомерия), геометрическая и межклассовая. Межклассовыми изомерами алкенов являются циклоалкана, так как имеют одну и ту же общую формулу, а именно: CnH2n, где n - это количество атомов.

Различные варианты структурной изомерии на примере пентена-2. Рядом с каждой структурной формулой указана и её молекулярная формула. Это необходимо для того, чтобы доказать, что данные вещества изомерны начальному веществу (в данном случае - пентену - 2).

Варианты структурной изомерии. В данном случае - на примере такого вещества, как пентен 2. Рядом со структурной формулой указана и молекулярная формула. Это необходимо для того, чтобы доказать, что эти вещества изомерны друг другу.

Чтобы доказать, что два(или более) органических вещества являются по отношению друг к другу изомерами, то достаточно лишь посчитать количество С, Н и (если они есть) других элементов в формуле, ведь изомеры - это вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, т.е. качественный и количественный состав, но разное строение(порядок соединения атомов в молекуле) откуда "вытекают" разные свойства.

Номенклатура

Для того, чтобы правильно назвать алкен и/или его изомер, необходимо следовать определённому алгоритму, который выглядит следующим образом:

1. Выбрать самую главную, длинную углеродную цепь

2. Пронумеровать атомы С в главной цепи. Стоит учитывать тот факт, что нумерация начинается с того конца, к которому ближе всего находится двойная связь, а если двойная связь находится на равном удалении, то нумеровать можно с любого конца, но всё же, рекомендуется слева направо. Если имеются разные заместители, то нумерация начинается со старшего заместителя.

Не стоит забывать, что название заместителя образуется при замещении суффикса -АН на суффикс -ИЛ.

3. Непосредственно само формирование названия. Начинают с того, что указывают цифры, под которыми находятся заместители в порядке возрастания(правильно(пример): 2,3-диметилбутен, неправильно(пример): 3,2-диметилбутен). В случае, если при одном атоме С находятся несколько заместителей, то указывают цифры через запятую и отделяют от названия с помощью дефиса, например, 3,3-диметилпентен-2.

4. В конце, отделяя при помощи дефиса от основной части, указывают номер атома С, при котором двойная связь.

Физические свойства алкенов.

Низшие алкены (от С2Н4 по С4Н8 включительно) являются газами, а начиная уже с С5Н10 - легкокипящими жидкостями, которые, как и алкены малорастворимы в воде, но при этом сами являются хорошими растворителями, а также растворяются в неполярных органических растворителях.

Химические свойства алкенов.

Так как в молекулах алкенов имеется двойная связь которая состоит из одной сигма-связи и одной П - связи, то поэтому, во время протекания многих химических реакций П - связь играет роль донора электронов, так как она с лёгкостью подвергается поляризации и вступает во взаимодействие с электрофильными реагентами, поэтому для алкенов наиболее характерными являются реакции электрофильного присоединения, где разрыв П - связи происходит по гетеролитическому механизму, а вот если атакующая частица является радикалом, то разрыв связи происходит уже по гомолитическому механизму, после чего следует свободнорадикальное присоединение.

Получение алкенов.

1) Крекинг алканов.

Условие: температура 1500 градусов по шкале Цельсия.

2) Дегидрирование алканов (отщепление водорода).

Условие: температура 1500 градусов по шкале Цельсия и никелевый катализатор.

3) Дегидратация спиртов (отщепление воды от предельного одноатомного спирта).

Необходима серная кислота (Н2SO4) в качестве водоотнимающего средства (абсорбент) и температура в 140-150 градусов по шкале Цельсия.

4) Дегалогенирование галогеноалканов.

Zn "забирает" себе атомы Cl и образовавшиеся "свободные" валентности при атомах С "объединяются", образуя еще одну П - связь.

5) Дегидрогалогенирование галогеноалканов.

Дегидрогалогенирование - отщепление атома - галогена вместе с Н (водородом).

Реакции с алкенами.

1) Гидрирование - присоединение Н.

2) Галогенирование.

Для проведения реакции необходим квант света - hv.

3) Гидрогалогенирование.

4) Гидратация - присоединение воды (один из способов получения спиртов).

В отличии от реакции дегидратации, где H2SO4 выполняет водоотнимающую функцию, здесь наоборот - нужен H3PO4 для "водоприсоединяющей" функции и температура.

5) Полимеризация - образование высокомолекулярных соединений (ВМС) - полимеров из более низкомолекулярных соединений - мономеров.

6) Окисление перманганатом калия (KMnO4) в кислой (с H2SO4), нейтральной (с Н2О) и щелочной (с NaOH) средах.

В результате окисления алкенов перманганатом калия (KMnO4) в различных средах образуются следующие продукты:

- в кислой среде (с H2SO4): уксусная кислота, сульфат калия, сульфат натрия и вода

- в нейтральной среде (с Н2О): уксусная кислота, оксид марганца, гидроксид калия

- в щелочной среде (с NaOH): ацетат натрия, карбонат натрия, манганат калия, вода

Надеюсь, данная статья Вам понравилась и помогла открыть для себя удивительный мир органической химии.

Ставьте лайки, пишите комментарии и подписывайтесь на канал, будет интересно!