Найти в Дзене
CHEMEGE.RU | Онлайн-школа

Реакция Дюма (декарбоксилирование)

Полный курс химии вы можете найти на моем сайте CHEMEGE.RU. Чтобы получать актуальные материалы и новости ЕГЭ по химии, вступайте в мою группу в ВКонтакте или на Facebook. Если вы хотите подготовиться к ЕГЭ по химии на высокие баллы, приглашаю на занятия (индивидуальные, в мини-группах, очно и онлайн) или на онлайн-курс "40 шагов к 100 баллам на ЕГЭ по химии".
Органическая химия - наука стройная

Полный курс химии вы можете найти на моем сайте CHEMEGE.RU. Чтобы получать актуальные материалы и новости ЕГЭ по химии, вступайте в мою группу в ВКонтакте или на Facebook. Если вы хотите подготовиться к ЕГЭ по химии на высокие баллы, приглашаю на занятия (индивидуальные, в мини-группах, очно и онлайн) или на онлайн-курс "40 шагов к 100 баллам на ЕГЭ по химии".

Органическая химия - наука стройная и логичная. Если вы учите органическую химию наизусть, значит, что-то идет не так. Свойства органических веществ необходимо понимать, устанавливать зависимость между строением вещества и свойствами. Тем не менее, некоторые реакции довольно сложны для понимания, и их проще запомнить.

Одна из таких реакций - реакция Дюма - это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. Относится к реакциям декарбоксилирования солей карбоновых кислот.

Декарбоксилирование – это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (–COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (–COOMe)  соли органической кислоты.

Как правило, декарбоксилирование протекает при нагревании с кислотами или щелочами. Сложнее всего отщепить диоксид углерода у монокарбоновых предельных кислот: реакция протекает только при высоких температурах.

R–COONa + NaOH → R–H + NaCO3

Можно сказать, что при при нагревании солей органических кислот с щелочами образуется неорганическая соль - карбонат.

Например, ацетат натрия реагирует с гидроксидом натрия только при 400 оС:

CHCOONa + NaOH → CH + NaCO

При этом образуется метан и карбонат натрия.

Я так и предлагаю составлять эту реакцию - рисуем структурную формулу органической соли, рядом схему строения щелочи. Обводим два атома натрия, один атом углерода, три атома кислорода. Все, что осталось - сшиваем. Вуаля - получается метан!
Декарбоксилирование (реакция Дюма) ацетата натрия
Декарбоксилирование (реакция Дюма) ацетата натрия

Пропионат калия взаимодействует с гидроксидом калия в расплаве с образованием этана:

CHCHCOOK + KOH → CH–CH + KCO

Бензоат натрия также взаимодействует с гидроксидом натрия в расплаве с образованием бензола:

C6H5COONa + NaOH → C6H6  + NaCO