Маленький Джим Керри был очень общительным мальчиком, но находясь дома, он был уязвим. Его мама часто шутила про смерть, что до жути пугало ребенка. Такое отношение развивалось от любви к сигаретам, которыми баловались родители.
Мама могла проронить неаккуратные фразы о возможных диагнозах, или о том, что она плохо себя чувствует. Чаще всего, Джим сразу же убегал в комнату или запирался в ванной и рыдал. Ему было невыносимо страшно за нее и за свою жизнь без нее. Детские чувства бывают очень ранимыми, поэтому Джим все детство чувствовал себя одиноким.
Когда Керри было 14 лет, его папа попал под сокращение и остался без зарплаты, а семья переживала тяжелые времена. Тогда они переехали в фургон на колесах, который поставили на лужайке родственника. И молодой начинающий комик, который был так предан своему ремеслу, отправил свое резюме на Шоу Кэрролла Бернетта. Но работа после школы на заводе занимала все свободное время и подготовиться к нему он не мог. Подшучивания мамы о смерти и безденежье не давали ему другого выбора.
В возрасте 15 лет Керри впервые выполнил свою комедийную программу на сцене. Он был в костюме, который сделала его мама. Но его полностью «разбомбили» и засмеяли, но он не опустил руки. В следующем году, в 16 лет, он бросил школу, чтобы сосредоточиться на комедии. Вскоре после этого, он переехал в Лос-Анджелес, где каждую ночь парковался на Малхолланд Драйв и закрывая глаза представлял свой успех. В один из этих вечеров он выписал себе чек на мифические 10,000,000 долларов за «Оказание актерских услуг», который он датировал ко Дню благодарения 1995 года. Немного позже, он все же добился этой зарплаты с помощью фильма «Тупой и еще тупее».
Травма детства вдохновила Керри на создание детской книги в 2013 году «Как вертиться Роланд» (оригинальное название How Roland Rolls), в которой рассматриваются серьезные темы, затрагивающие молодежь. «Одной из вещей, о которых я всегда хотел поговорить, это детские страхи. Они думают о жизни и смерти. Что произойдет, когда что-то случится с мамой? Что произойдет, когда что-то случится со мной?» Керри, в конце концов, вступил в борьбу с откровенным подшучиванием своей мамы над смертью.
Он понимал, что это был ее способ «привлечь внимание и получить любовь», но это произошло ценой психологической травмы, с которой он боролся на протяжении всей молодости.