Привет!
Сегодня поговорим о химических свойствах аренов, а точнее бензола и его гомологов.
1. Галогенирование
а) Галогенирование бензола (hv (свет), t°C)
C⁶H⁶ + Cl² = C⁶H⁶Cl⁶ (1,2,3,4,5,6 - гексахлорциклогексан, гексахлоран)
Это реакция ПРИСОЕДИНЕНИЯ (происходит разрушение шестиэлектронной p-системы), идёт по РАДИКАЛЬНОМУ МЕХАНИЗМУ.
б) Галогенирование гомологов бензола (hv, t°C)
C⁶H⁵ – CH² – CH³ + Cl² = C⁶H⁵ – CH (Cl) –CH³ + HCl
Это реакция ЗАМЕЩЕНИЯ, важно отметить, что замещаться будет водород, который связан с первым от кольца углеродом, т.е от того углерода который связан с кольцом, идёт по РАДИКАЛЬНОМУ МЕХАНИЗМУ.
в) Галогенирование бензола (катализаторы – к-ты Льюиса (FeCl³, FeBr³ и т.д.), 25°C)
C⁶H⁶ + Cl² = (kat – AlCl³) C⁶H⁵Cl + HCl
Это реакция ЗАМЕЩЕНИЯ, идёт по ЭЛЕКТРОФИЛЬНОМУ МЕХАНИЗМУ.
г) Галогенирование гомологов бензола (kat – к-ты Льюиса, t°C)
Это реакция ЗАМЕЩЕНИЯ, идёт по ЭЛЕКТРОФИЛЬНОМУ МЕХАНИЗМУ.
________________________________
ВАЖНЫЙ МОМЕНТ:
Заместитель будет оказывать ориентируещее действие, т.е отщеплятся будет водород не от любого углерода, а от определенного. Исходя из этого заместители делят на две группы.
ЗАМЕСТИТЕЛИ 1 РОДА
Такие заместители будут приводить к тому что, водород будет отщеплятся от 2, 4, 6 углерода.
Примеры: алкилы, – OH, –NH², – Hal.
ЗАМЕСТИТЕЛИ 2 РОДА
Такие заместители будут приводить к тому что, водород будет от отщеплятся от 3, 5 углерода.
Примеры: – COOH, –COH, – SO³H, – NO², – CN.
______________________________
C⁶H⁵ – CH³ + Cl² = C⁶H⁵Cl (2-хлорбензол) + HCl
Также могут получиться другие варианты: 4-хлорбензол, 2,6-дихлорбензол, 2,4-дихлорбензол, 4,6-дихлорбензол, 2,4,6 - трихлорбензол.
В следующих статьях рассмотрим другие химические свойства!
До новых встреч! Подписывайтесь!
