По данным исследователей, на начало XX века в Пскове приходится 5 гостиниц: «Лондон», «Палермо», «Париж», «Петербург» и «Россия».
Также в этот период осуществляют свою деятельность «Дом крестьянина» и «Дом рыбака». Первый представлял собой двухэтажное здание из красного кирпича и являлся своеобразной гостиницей для крестьян, центром культпросвет работы и сельскохозяйственной пропаганды. Второй являлся временным местом обитания людей, не имеющих постоянного места жительства.
В первые годы после революции новых гостиниц в городе не открывалось. А те, которые были открыты еще перед революцией, с переходом к НЭПу были переданы в аренду частным лицам и продолжали принимать клиентов.
К концу 1920-х годов частные гостиницы постепенно переходили в ведение коммунального хозяйства.
С 1927 года постепенно начало происходить объединение гостиниц. Связано это было в первую очередь с целью экономии средств по их содержанию. Гостиницы «Палермо», «Париж» и «Лондон» были соединены переходами. Позже здание «Палермо» было отдано под общежитие молодежи.
В 1935 году было принято решение о строительстве новой комфортабельной гостиницы. Строительные работы длились около 3х лет. 6 октября 1938 годы состоялось торжественное открытие «Октябрьской» гостиницы, которая продолжает работать и по сей день.