Сюжет практически каждого произведения Остин развивается на основе некой любовной истории, где двое преодолевают различные препятствия ради счастливого брака. Героини Остин, особенно женщины постарше, одержимы идеей сводничества и устройства личной жизни своих дочерей и подопечных. В «георгиевскую эру» женщину, так и не подыскавшую достойную партию, ожидала довольно безрадостная судьба.
Брак в ту эпоху рассматривался больше с позиции экономической и социальной выгоды. Семья Остин не считалась бедной и нужды не испытывала, но и не шиковала. У Джейн было шесть братьев и сестра Кассандра, ее наперсница и любимая компаньонка. Учитывая денежное положение Остин, ни Джейн, ни Кассандра не могли рассчитывать, что некий дворянин прельстится финансовой выгодой от союза с любой из них.
В 20 лет Остин увлеклась соседом, Томасом Лефроем. Томас и Джейн встречались на нескольких балах, и Остин упоминала молодого человека в письме к сестре. В частности, она достаточно завуалированно обозначила, что ожидает некоего предложения от Лефроя. Впрочем, эта история не переросла во что-то серьезное.
Был и еще один короткий и совсем уж загадочный роман — с неким молодым студентом, изучавшим теологию. Остин познакомилась с ним во время летнего сезона, когда ее семья отдыхала на побережье. Неясно, что именно произошло: либо молодой человек уехал, дав обещание вернуться следующим летом, но, к великому огорчению, умер, либо же он женился на другой девушке. Есть даже имя предполагаемого возлюбленного Джейн — Сэм Блэкел.
Однажды Джейн все-таки получила предложение руки и сердца: это случилось в 1802 году. Уже не слишком юная по тем временам, 26-летняя Остин гостила вместе с Кассандрой у друзей, семейства Бигг. В один из вечеров Харрис Бигг-Уитер, который был младше Джейн на 5 лет, попросил ее руки. Остин неожиданно, вероятно даже для самой себя, согласилась. Однако уже на следующий день передумала и разорвала помолвку.
Исследователи творчества и жизни писательницы строили теории относительно того, почему она так никогда и не вступила в брак. Вероятнее всего, когда Джейн наконец сумела выручить первые деньги от публикации книги, она убедилась, что сможет обеспечить себя сама, и замужество ради содержания и финансовой стабильности стало ей неинтересно.
Ее единственным долгим и настоящим любовным увлечением стал роман с литературой. И в этом она действительно преуспела.