Первая игра серии, была выпущена на платформах MS-DOS, Windows и PlayStation в 1997 году; на Game Boy Color игра была портирована в урезанном виде. Первая GTA поддерживала графические ускорители 3dfx. Было выпущено два дополнения: Grand Theft Auto: London 1969, которое добавило новый город Лондон, саундтрек состоящий из 21-го трека, новые пешеходы и автомобили. В 1999 году было распродано свыше 10.000 копий и Grand Theft Auto: London 1961, которое требовало установленное первое дополнение London 1969. В игру помимо самого Лондона добавлен город Манчестер, новые диалоги, миссии. Grand Theft Auto 2 была выпущена в 1999 году. Графический движок был улучшен — игра теперь использовала DirectX и поддерживала графические ускорители Direct3D. Игровой процесс отличался от предыдущих игр, так как игрок мог выбирать, на какие из криминальных организаций ему работать. Также была выпущена на PlayStation и Dreamcast и, несколько укороченная версия для Game Boy Color. В это же время в разработке находилась Grand Theft Auto: Online Crime World — многопользовательская компьютерная игра, которая разрабатывалась DMA Design для персональных компьютеров в 1999 году[2][3]. В определённый момент разработки GTA: Online Crime World была отменена.
Со времён Grand Theft Auto III в логотипе Grand Theft Auto используется TrueType-шрифт Pricedown. Этот шрифт очень напоминает вступительную надпись американского телешоу The Price Is Right — возможно, именно оттуда он и был скопирован. Дизайнер шрифтов Рэй Лэреби (Ray Larabie) является автором шрифта Pricedown (и его названия), датированного 1998 годом[4], до его появления в названии и интерфейсе Grand Theft Auto III. В середине 1990-х Лэреби занимал пост арт-директора филиала Rockstar Games в Торонто[5]. Похожесть шрифтов в телевизионной игре и в видеоигре натолкнула коллектив телесериала MADtv на создание в 2003 году сценки, где было показано игровое шоу Grand Theft Auto с обстановкой студии в стиле The Price Is Right: участники игры убивали друг друга из оружия в стиле GTA. На обложке каждой игры серии, начиная с Grand Theft Auto III, в левом верхнем углу изображён вертолёт. Исключение составляет Grand Theft Auto Advance, обложка которой состоит из логотипа и серого фона, и Grand Theft Auto: Chinatown Wars где изображён человек на мотоцикле.
В 2001 году была выпущена Grand Theft Auto 3. Игра стала полностью трёхмерной, с видом от третьего лица. Традиционный вид сверху, использовавшийся в предыдущих играх, можно задействовать, нажимая кнопку переключения ракурсов камеры. Мультиплеер отсутствовал, но GTA III выделялась другим — например, качеством озвучивания и сюжетом (в предыдущих играх было озвучено только несколько коротких анимационных роликов между уровнями, остальная речь была представлена текстом, который высвечивался внизу экрана). Спустя год, в 2002 году была выпущена Grand Theft Auto: Vice City, визитной карточкой которой стал ретро-стиль 1980-х годов и атмосфера, навеянная популярными американскими фильмами «Лицо со шрамом», «Путь Карлито», а также телесериалом «Полиция Майами: Отдел нравов». В 2004 году были выпущены 2 игры: первой вышла Grand Theft Auto: Advance, которая изначально планировалась как версия GTA III с фиксированным видом сверху для Game Boy Advance, в результате стала отдельной игрой, а позже состоялся выход Grand Theft Auto: San Andreas, в которую было добавлено множество элементов, ранее встречавшихся только в ролевых играх. Вокруг San Andreas развернулся крупный скандал из-за мини-игры сексуального содержания: официально в игре она не присутствовала, но её программный код был обнаружен в версиях для игровых консолей и ПК (см. Модификация Hot Coffee). В результате GTA: San Andreas была снята с продажи во множестве магазинов; ESRB-рейтинг игры был изменён с «M» (англ. Маture, только от 17 лет) на «AO» (англ. Adults Only, только для взрослых). Вскоре Rockstar выпустила исправленную версию игры для ПК, Xbox и PlayStation 2, вернув игре ESRB рейтинг «M». В 2005 году была выпущена Grand Theft Auto: Liberty City Stories, а в 2006 году — Grand Theft Auto: Vice City Stories. LCS вышла на PlayStation 2 в июне 2006 года. В 2015 году в честь десятилетия, игра вышла на сенсорные мобильные устройства iOS, а в 2016 году — на Android. Vice City Stories была выпущена 31 октября 2006 года (Северная Америка) / 3 ноября 2006 года (Европа) для PlayStation Portable, а 6 марта 2007 года появился порт VCS для Playstation 2.
В 2008 году состоялся Grand Theft Auto IV, которая стала второй игрой, выпущенной Rockstar Games на игровом движке Rockstar Advanced Game Engine. В 2009 году к ней были выпущены 2 дополнения: Grand Theft Auto IV: The Lost and Damned и Grand Theft Auto IV: The Ballad of Gay Tony. В том же году была выпущена Grand Theft Auto: Chinatown Wars. Игра вышла 17 марта 2009 года в США и 20 марта 2009 года в Европе. Версия для PlayStation Portable вышла 20 октября 2009 года. Версия для iPhone и iPod Touch вышла 18 января 2010 года. 9 сентября 2010 года Rockstar Games выпустила HD версию игры для iOS. 17 декабря был осуществлен порт игры на мобильные устройства под управлением Android OS. 25 октября 2011 года на официальном сайте Rockstar появился баннер с логотипом Grand Theft Auto V. Премьера первого трейлера игры состоялась 2 ноября 2011 года. Игра разработана Rockstar North. Игра вышла 17 сентября 2013 года для консолей седьмого поколения Xbox 360 и PlayStation 3. Выход на консолях нового поколения состоялся 18 ноября 2014 года, на ПК игра вышла 14 апреля 2015 года. Многопользовательский режим под названием Grand Theft Auto Online был запущен 1 октября 2013 года.
