1 августа 1514 года русские войска победоносно вступили в Смоленск, отбитый ими у литовцев. Взятие Смоленска было воспринято в Великом княжестве Литовском очень болезненно, ведь это был не только удар по международному престижу - взятие Смоленска открывало русским широкую дорогу на Запад. Чтобы отбить Смоленск, готовую и поляки собрали отряд из 12 тысяч воинов под общим командованием Константина Острогожского, желавшего отомстить за поражение при Ведроше. 8 сентября 1514 года польско-литовское войско столкнулось под Оршей с равным по численности русским войском под командованием больших воевод Ивана Челядина и Михаила Булгакова-Голицы.
За неделю до сражения литовцам неожиданно повезло. 1 сентября 1514 года польские гусары внезапной конной атакой разбили русские сторожевые посты на реке Друть. Захватив пленных, Острогожский узнал много ценной информации, в том числе сведения о составе и численности русского войска и их диспозицию в предстоящем сражении.
Под прикрытием переговоров с русскими воеводами об обмене пленными, Константин Острогожский переправился через Днепр и построил армию в боевой двухлинейный порядок (первую линию составляла польско-литовская конница, вторую - пехота и артиллерия). Иван Челядин выстроил свои силы, почти полностью состоящие из поместной конницы в 3 линии, намереваясь мощными фронтальными и фланговыми ударами окружить поляков и литовцев. Учитывая превосходную во всех отношениях выучку русских поместных всадников, этот план имел все шансы на успех, но все испортил основатель рода Голицыных Михаил Булгаков-Голица, в пылу местнического спора начавшись несоглассованную ни с кем атаку польско-литовских позиций. Эта атака была с легкостью отбита, более того - на плечах отступивших русских конников польско-литовская кавалерия буквально вломилась в русские боевые порядки. Спасая свой строй от полного развала, Иван Челядин бросил на ликвидацию прорыва все наличные силы, но Острогожский ложным отступлением выманил их на узкую тропу, где и ударил по русским из всех пушек. Спасаясь от артиллерийского огня, русские воины бежали через реку Крапивна, которая от обилия убитых и утонувших вышла из берегов. В Вильнюсе и Кракове известие о победе под Орше восприняли с энтузиазмом, надеясь, что после нее русские сами подадут им Смоленск на блюдечке, но увы - Острогожский не оправдал возложенных на него надежд. Смоленск сходу победитель при Орше взять не смог, к тому же после Оршанской битвы из Белоруссии отошли все русские войска, занявшие прочную оборону у стен Смоленска, на которых грустно раскачивались повешенные участники пролитовского заговора. Война с Литвой продолжалась еще 8 лет и фактически завершилась славной для русского оружия обороной псковской пограничной крепости Опочка.