Сразу после завершения работы над «Кавказской пленницей» Гайдай собирался перенести на экран прозу Михаила Булгакова — его пьесу «Бег». По ряду причин эта затея не удалась, и «Бег» экранизировали другие. Однако в начале 70-х Гайдай вновь вернулся к идее экранизации Булгакова. Только на этот раз речь уже шла о комедии — пьесе «Иван Васильевич».
Сценарий к "Ивану Васильевичу..." писали дома у Гайдая. Дело в том, что автор сценария Владлен Бахнов был соседом великого режиссера по лестничной площадке — жил в квартире напротив. Саму чудо-машину времени инженера Тимофеева придумал и сконструировал для картины скульптор Вячеслав Почечуев.
Съемки фильма начались 26 августа с экспедиции в Ростов-Ярославский, где снимались натурные эпизоды: погоня за демонами по Кремлю, народ у стен Кремля, отправление войска на войну.
Съемки в Ростове-Ярославском продлились ровно неделю — до 2 сентября, после чего группа вернулась в Москву. Здесь до 17 сентября тоже снималась «натура»: проезды по улицам города «Скорой помощи» и милицейской «Волги»; панорама города с высоты птичьего полета (когда царь восторженно произносит: «Ляпота»); звонки из телефонной будки Жоржа Милославского и подруги Якина; проезд Якина по городу (тот самый автомобиль, который снимался и в «Бриллиантовой руке»; пробежка Шурика по радиомагазинам; Шурик и Бунша во дворе дома; погоня у подъезда.
Московская часть действия фильма происходит в характерном зигзагообразном доме из розового т.н. "московского" кирпича. Дом этот находится на Новокузнецкой улице, примерно посередине между станциями метро "Новокузнецкая" и "Павелецкая" (д.17/19) Но по ходу фильма нам все время пытаются показать, что находится он совсем в другой стороне, в конце проспекта Калинина (Новый Арбат).
В эти же дни снимался эпизод, когда жена Бунши, увидев на соседнем балконе царя Ивана Грозного, спутала его со своим супругом. Съемки этого эпизода едва не завершились трагедией. А произошло вот что. По сценарию, героине Натальи Крачковской надо было перелезть с одного балкона на другой, чтобы догнать ускользнувшего «мужа».
Но актриса, которая страдала жуткой боязнью высоты, отказалась исполнять трюк с перелезанием. Тогда, чтобы заставить ее сделать это, Гайдай пошел на хитрость: он сказал, что внизу будет расположена специальная люлька с людьми, которые будут страховать актрису. На самом деле никакой люльки внизу не было, просто Гайдай рассчитывал на то, что высотобоязненная актриса испугается смотреть вниз и не заметит подвоха. Но вышло иначе. Крачковская, перелезая через перила, все-таки глянула вниз и, не обнаружив никакой страховки, от страха чуть не рухнула вниз. К счастью, находившиеся рядом люди успели подхватить ее уже соскальзывающее с балкона тело и втащить обратно. Поэтому эпизод с перелезанием в картину так и не вошел.
Культовую сцену: «И тебя вылечат. И тебя тоже вылечат. И меня вылечат» – Крачковская вспоминала с ужасом. «Конечно, наголо меня не стригли, но на башке надето было два парика. Трудно было работать, потому что на купальную шапочку десятилетнего ребенка нашивали сверху бобрик. А потом я надевала обычный парик. Все это врезалось в кожу, лицо начинало отекать. Я просто рыдала».
12 апреля фильм «Иван Васильевич меняет профессию» был сдан генеральной дирекции «Мосфильма». Оценив картину положительно, дирекция потребовала внести в него некоторые поправки. В частности, надо было сократить следующие эпизоды: погоню за Жоржем Милославским (в фильме осталось только ее начало — когда Жорж удирает от милиции, облачившись во врачебный халат), пребывание царя в квартире Тимофеева (изъяли эпизод, где Иван Грозный жарит на кухне котлеты), забавы Жоржа в царских палатах, разговор в телефонной будке, улицы Москвы и др.
На главную роль царя Ивана Грозного и управдома Буншу Гайдай пригласил своего любимчика Юрия Никулина. "Сценарий специально под него писали, — рассказывает вдова Леонида Гайдая актриса Нина Гребешкова. — Прочитав сценарий, Юра отказался. Есть две версии. Первая, которую обнародовал Юра, что он уезжал в Австралию на гастроли. Это не совсем так. Лене он сказал: "Ты понимаешь, это Булгаков. Фильм ляжет на полку! Что ж я буду сниматься, а потом это никто не увидит. Я в таких вещах не участвую". Леня обиделся". Даже личные уверения режиссера не смогли убедить Никулина. "Как так? — удивлялся Леонид Иович. — Две роли. Такая история..." Никулина же не привлекали ни особые условия, ни большее количество съемочных дней, и следовательно, повышенный гонорар. (За предыдущую гайдаевскую "Бриллиантовую руку" Никулин получил 6000 рублей). После отказа Никулина Гайдай устроил кинопробы. Помимо Никулина в "цари" метили еще семь актеров. Худсовет "зарубил" кандидатуру Евгения Евстигнеева — пробы известного актера не понравились чиновникам. Георгия Вицина не взяли, потому что он ассоциировался со знаменитой троицей. А актер Евгений Лебедев, по мнению режиссера, был прекрасным царем, но неубедителен как управдом. После долгих поисков на главную роль взяли Яковлева, который на первых же кинопробах смог блестяще "раздвоиться" на величественного царя и жалкого Буншу.
Кстати, роль Жоржа Милославского, которую блистательно сыграл Леонид Куравлев, Гайдай предназначал своему любимчику Андрею Миронову. Но увы... У Яковлева на съемочной площадке с Мироновым не сложился дуэт. Худсовет решил, что актер на фоне Яковлева смотрится слишком уж "артистичным и излишне утонченным". Кто знает, если бы звезды расположились иначе, в роли проходимца Милославского мы могли увидеть Вячеслава Невинного, Георгия Буркова, Сергея Никоненко, Георгия Юматова... Все они пробовались, но выбор пал на Куравлева.
Больше всех повезло актеру Александру Демьяненко. Конкурентом на роль изобретателя Тимофеева, создателя машины времени, был только Олег Видов. В самый последний момент Гайдай решил не расставаться со своим любимым Шуриком, и Демьяненко утвердили.
С утверждением Пуговкина на роль Якина возникли проблемы – протестовали известные режиссеры. Как так? Пуговкин, играющий дураков, и вдруг – режиссер?! На худсовете за актера заступился Г. Чухрай: «Товарищи режиссеры! Вы все думаете о себе очень хорошо. И зря. Пуговкин вам покажет, какие типы среди вас встречаются...»
На роль Зины, жены Тимофеева, претендовали три знаменитые актрисы, три Натальи — Гвоздикова, Гундарева, Селезнева. Несмотря на то что худсовет боялся, что за последней слишком укрепился образ "хорошей девочки Лиды" из "Операции "Ы", Гайдай настоял, и утвердили именно Селезневу. Гундаревой же предложили попробоваться на царицу Марфу Васильевну. Но Наталье Георгиевне было не суждено поработать с великим мастером комедии Гайдаем, и на роль царицы ее тоже не утвердили. Игру Нины Масловой посчитали "более выразительной".
Существует усечённая короткометражная версия фильма под названием «Чёрные перчатки». Эта лента выпускалась на бобине с 8-мм плёнкой, и в советское время её можно было купить для домашнего просмотра.
В 11-минутном короткометражном фильме показана сюжетная линия, в основном связанная лишь с Милославским, причём в плёнке оказались фрагменты, которых в полнометражном фильме не было. К тому же, из полнометражного фильма была вырезана финальная сцена с Милославским — герой, переодевшись в санитара, помогает вывести Ивана Васильевича до машины «скорой помощи», милиция начинает преследовать его, и на этом сюжетная линия с персонажем заканчивается, поэтому зрителю неясна его дальнейшая судьба. В короткометражной ленте финальная сцена есть. Жорж плывёт на речном трамвайчике в сопровождении двух девушек. Когда же транспорт выплывает из-под тёмного моста, по бокам от Жоржа сидят уже два милиционера.