Лил Пип родился Густавом Элайджей Ар, 1 ноября 1996 года в Аллентауне, штат Пенсильвания, США, в семье Лизы Уомак и Карла Йохана Ар. Он родился в комфортной семье, родители занимались с ним. Его отец был профессором университета, а мать - школьным учителем. У него также был старший брат.
Однако образование его родителей не обещало маленькому Густаву легкой жизни. В детстве он был свидетелем разногласий между родителями. Это оказало негативное влияние на его психику. Вскоре после его рождения его родители переехали в Лонг-Айленд, штат Нью-Йорк, который был относительно новым местом для Густава. Этот шаг был для него трудным, поскольку у Густава уже были проблемы с общением.
Родители Густава развелись, когда ему было 14 лет. Это привело его к тому, что он стал более замкнутым. У него были проблемы с общением с людьми в реальной жизни, и в основном он общался со своими онлайн-друзьями.
Хотя он был академически хорош, ему не нравилось посещать школу, так как он был интровертом. Сначала он посещал «Начальную школу Линделл», а затем «Среднюю школу Лонг-Бич». Учителя полагали, что он был «одаренным» учеником, который получил хорошие оценки, несмотря на плохую посещаемость.
В конце концов он бросил среднюю школу и прошел несколько онлайн-курсов, чтобы закончить свой диплом средней школы. Он также прошел несколько компьютерных курсов. К тому времени он приобрел значительный интерес к созданию музыки и начал загружать свою музыку на «YouTube» и «SoundCloud».
В возрасте 17 лет он переехал в Лос-Анджелес в поисках музыкальной карьеры.
В Лос-Анджелесе он принял псевдоним «Lil Peep». Он был вдохновлен подпольными музыкантами, такими как коллектив "Seshhollowwaterboyz" и рэпер iLoveMakonnen. У него кончились сбережения в течение нескольких месяцев после переезда в Лос-Анджелес, и он провел несколько ночей без крыши над головой.
У него было много друзей в социальных сетях, когда он был в Нью-Йорке, и он начал встречаться с ними один за другим, как только он достиг Лос-Анджелеса. Все стало лучше, когда он связался с музыкальным продюсером по имени JGRXXN и несколькими рэперами, такими как Ghostemane и Craig Xen. Он также провел большую часть своего времени в их домах. Через несколько месяцев Лил Пип стал частью коллектива под названием «Schemaposse».
При поддержке своей новой группы, Lil Peep выпустил свой дебютный микстейп «Lil Peep Part One» на «SoundCloud» в 2015 году. Альбом получил откровенный отклик и был воспроизведен всего четыре тысячи раз за первую неделю. Тем не менее, он медленно набирал обороты по мере увеличения «хитов».