Очень большое время Паоло Мальдини приходилось доказывать всем, что он является не тенью своего отца. Черазе выступал в "Милане" с 1954 по 1966 год и провел за клуб более 412 матчей, что является девятым показателем в истории клуба . С «Миланом» Мальдини выиграл четыре «скудетто» и Кубок европейских чемпионов в 1963 году (ставший первым для итальянских команд).
Паоло Мальдини провел свой первый матч за "Милан" в в 1978 году, но это была детская команда))). В главной же команде он впервые вышел на поле в возрасте 16 лет 208 дней. Он стал самым молодым игроком "Милана", который дебютировал в Серии А. Со следующего сезона и до конца карьеры в составе взрослой команды, он проводил от 19 до 50 матчей за сезон на протяжении 25 лет. С 1997-го по 2009-й он был капитаном своей команды, общей сложности за за любимый клуб он провел 902 матча и забил 33 гола.
За свою карьеру игрок семь ваз становился чемпионом Италии, один раз выиграл Кубок Италии, по пять раз Суперкубок Италии и Суперкубок УЕФА. Так же он является пятикратным победителем Лиги Чемпионов УЕФА.
Самым худшим моментом в своей игровой карьере капитан "Милана" считает финальный матч Лиги чемпионов 2005 года. Матч – знаменитый своим камбэком “Ливерпуля”, который проигрывал со счетом 3-0, но нашел в себе силы забить три мяча и выиграть в серии после матчевых пенальти.
Мальдини играл как истинный джентльмен, всегда если катился в подкат, то это было выверено с максимальной точностью, чтобы сыграть только в мяч, не задевая ноги соперника. За всю свою многолетнюю карьеру он лишь единожды получил красную карточку.
За верность и весомый вклад в результаты и развитие клуба номер «3» был навсегда закреплён за Мальдини.