Стиль оверсайз возник на историческом перекрестке между двух мировых войн. Узкие корсеты, неудобные объемные юбки, а также широкополые шляпы, украшенные композициями из цветов, – все это осталось в прошлом.
Оказало свое влияние на стиль оверсайз и движение хиппи, особенно актуальное в середине 20 века. Их яркий свободный образ вскоре стали копировать дизайнеры одежды, и многим это пришлось по душе.
В 1990 - 2000 на успех стиля поработали музыкальные звезды: Мисси Эллиот, Куин Латифа, Ив, Лил Ким. Ведь когда мы носим вещи оверсайз, мы не приносим жертв красоте, мы чувствуем себя уютно и защищено, не теряя своей индивидуальности.