Московское и Рязанское княжества на протяжении многих лет соперничали за первенство в объединении русских земель. На правление князя Олега Ивановича пришёлся расцвет Рязани, однако в силу некоторых причин ему не удалось сделать своё княжество центром объединения Северо-Восточных земель Руси.
Географическое расположение Рязани нельзя однозначно назвать удачным – находящееся на границе с Диким Полем, оно постоянно подвергалось набегам со стороны Орды, что было на руку московским князьям. Кроме того, именно на территории Рязанского княжества проходили многие столкновения русских князей с монголами, одним из которых была Вожская битва.
Битва на реке Воже
Вожская битва – военное столкновение объединённой русской рати с войском Мамая под командованием мурзы Бегича, произошедшее 11-ого августа 1378-ого года на территории Рязанского княжества. Против золотоордынцев наравне с московскими войсками в бою принимали участие суздальские, нижегородские и рязанские полки. Сам князь Олег в битве не участвовал, русскими войсками командовал московский князь Дмитрий Иванович, позже получивший прозвище Донской за победу на Куликовом поле. Заняв позицию на холме, русский князь перекрыл войскам Бегича брод через Вожу, однако после, видя, что противник не решается переходить реку, отвёл свою рать вглубь холма, освободив ордынцам берег, и, дождавшись, когда они переправятся через реку, атаковал.
Навязав мурзе Бегичу бой на выгодных для себя условиях, Дмитрий нанёс сокрушительное поражение армии Орды. Битва на реке Воже стала первой серьёзной победой войск Северо-Восточной Руси над огромным войском Золотой Орды и потому имела большое психологическое значение.
Стоит отметить, что несмотря на разорение, принесённое ордынским военачальником Арапшей в 1377-ом году на земли Рязани, дружины Олега Ивановича не оставили без поддержки московские рати и присоединились к ним в битве с войсками Мамая (хоть сам Олег в битве на реке Воже не участвовал, можно с уверенностью сказать, что его подданные не стали бы воевать на стороне московского князя без позволения Олега – у своих подданных он пользовался непререкаемым авторитетом). Несмотря на это уже через год (в 1379-ом году), когда Мамай отправился в карательный поход на Рязань за поддержку Олегом Москвы в Вожской битве, Дмитрий Иванович на помощь рязанцам не пришёл.
Вскоре после победы в битве на реке Воже Дмитрию Донскому стало известно о предстоящем походе ордынцев на Русь под руководством самого Мамая. Объединённое русское войско, собранное московским князем в Коломне, отправилось навстречу хану, и уже 8-ого сентября 1380-ого года две армии сошлись в битве на Куликовом поле к югу от впадения реки Непрядвы в Дон.