У Олега Ивановича была противоречивая судьба и недобрая посмертная слава, которую ему создали московские летописцы. Несмотря на это, сами рязанцы любили своего князя и оставались верными ему даже в самые тяжёлые времена.
За время правления князя Олега Ивановича Рязанское княжество достигло своего расцвета, однако после его смерти 5-ого июля 1402-ого года оно начало приходить в упадок. Уже его сын Фёдор в попытках наладить отношения с Москвой признаёт себя «меньшим братом» по отношению к московскому князю, Рязань постепенно теряет свою самостоятельность. В ходе конфликта Ивана Пронского с Фёдором Ольговичем становится понятно, судьба Рязани предрешена: вскоре княжество будет присоединено к Москве.
Битва на реке Смрядва
Пронск – один из древнейших городов на территории Рязанской области, первые упоминания города в русских летописях уходят своими корнями в начало XII века. В XIV веке в силу своего географического положения город становится важным форпостом на границе с Дикой степью. На протяжении многих лет пронские князья враждовали с рязанскими за право княжить в Рязани, одной из таких междоусобиц стала борьба за власть между Иваном Владимировичем Пронским и Фёдором Ольговичем.
Весной 1408-ого года Иван Пронский, заручившись поддержкой хана Золотой Орды Едигея, забирает у Фёдора рязанский престол. Изгнанный князь бежит в Москву, где рассчитывает получить помощь московского князя Василия Дмитриевича, чьим зятем он был (Фёдор Ольгович был женат на дочери Дмитрия Донского Софье). На помощь рязанскому князю отправляется московское войско во главе с коломенским воеводой Игнатием Семёновичем Жеребцовым и муромским воеводой Семёном Жирославичем. Московско-рязанская рать переправляется через реку Оку и встречает Ивана Пронского с татарским войском в районе реки Смрядвы (приток реки Осётр). В ходе переговоров становится понятно, что битвы не избежать. Внезапно ордынский посол уводит свои войска, предпочитая смотреть, а не сражаться.
Одной из причин такого поступка историки считают нежелание Едигея, тогдашнего союзника Василия I в борьбе с литовским князем Витовтом, портить отношения с Москвой. Пронский князь, оставшись без союзников и находясь в меньшинстве, всё же не решается отступить: 1-ого июня 1408-ого года две армии сходятся в битве на реке Смрядва. В летописях упоминается такой случай, произошедший во время сражения: пронский князь воззвал к небесам с молитвой, дабы Господь пришёл на помощь пронянам. Сражение заканчивается победой Ивана Владимировича, несмотря на численное преимущество московской рати, главной причиной победы летописцы указывают Божью помощь пронскому князю.
Победа Ивана Пронского у реки Смрядвы не сыграла значительной роли в противостоянии: война с Москвой рано или поздно неминуемо привела бы его к поражению; как итог, рязанский престол был возвращён Фёдору Ольговичу. Конфликт 1408-ого года положил конец междоусобицам Рязани и Пронска.
Рязанское княжество всё больше теряло свою независимость. К 1520-ому году оно было включено в состав Великого Московского княжества.