Звёздные браки часто выглядят идеальными со стороны, однако Мадонне и Шони Пенну не удалось даже создать иллюзорной идиллии - об их скандалах и жестоком обращении друг к другу знал весь мир.
Брак, заключённый через несколько месяцев после знакомства, в 1985 году, был первым для обоих: Мадонне тогда было 27 лет, Шонну 25 лет. Молодые люди уже были довольно популярными, но пик карьеры для каждого из них был ещё впереди.
Первые тревожные звонки, маячащие о неадекватном поведении Шонна в жизни, были заметны ещё на свадьбе. Разозлившись на паппараци во время торжества, актёр начал выкрикивать ругательства и стрелять в воздух из пистолета. Однако тогда и фанаты, и супруга, сочли это за темпераментность.Не успев узнать друг друга, Мадонна и Пенн попытались построить совместный быт, но отсутствие у Шона самоконтроля стало рушить этот брак почти в самом начале. Актёр был панически ревнив, а негативный всплеск, преследовавший Шона с детства, усиливались инфантильностью Мадонны. Певица просто обожала давать поводы для ревности супруга. Усугубило ситуацию и пристрастие Шона к выпивке. Шон совершенно перестал контролировать себя и начал бросаться с кулаками на полицейских , паппараци и на свою жену. Все чаще Мадонна стала появляться на публике с синяками и ссадинами.
К 1986 году Мадонна и Пенн немного утихли, и казалось бы пришли к общему знаменателю, вместе снявшись в фильме Шанхауский сюрприз. Однако и здесь их ждал полный провал. Фильм был освистан зрителями и критика и и признан одним их худших работ Пенна. Неудачный дуэт на экране ещё сильнее натянул отношения в паре. Спустя год между супругами произошла первая серьёзная драка: Пенн избил Мадонну бейсбольной битой, и певице пришлось обратиться за медицинской помощью. Однако несмотря на уговоры близких, певица не развелась с мужем и даже не стала делиться с произошедшим с полицейскими, чтобы спасти Пенна от тюрьмы.
Мадонна искренне любила мужа, о чем неоднократно заявляла в интервью. Шон испытывал к женщине не менее сильные чувства. Однако проявлять свои чувства корректно не умел ни один из них. Певица постоянно дразнила. Она заводя демонстративно романы на стороне, а Шон все сильнее уходил в себя и собственные психические проблемы. Декабрь 1989 года разделил жизнь супругов на до и после. В ходе очередной ссоры Шон связал Мадонну проводами, избил и изнасиловал. Женщине удалось выбраться только спустя 9 часов от кошмара. Почти до смерти избитая Мадонна обратилась в ближайший полицейский участок. Финал этой истории поклонники считают очень странным: Мадонна забрала заявление из полиции, Пенн остался безнаказанным, супруги развелись, но оба говорят о важности брака для себя и бескрайней любви друг к другу втечении 30 лет. Именно поэтому Мадонна и Пенн являются одной из самых противоречивых голливудских пар.