Мир органической химии. Предельные углеводороды - алканы

Самыми первыми представителями углеводородов, которые изучают школьники являются предельные УВ(углеводороды) с одной связью между атомами С - алканы, где все атомы С находятся в состоянии sp3 гибридизации, т.е. все четыре орбитали С одинаковы по энергии и форме и направлены по углам тетраэдра - равносторонней треугольной пирамиды. При sp3 гибридизации между орбиталями образуется угол в 109 градусов и 28 минут, а расстояние между атомами С составляет 0,154 нм(нанометра).

Общая формула алканов выглядит следующим образом:

CnH2n+2, где n - это количество атомов.

Номенклатура и изомерия.

Для алканов характерна структурная изомерия.

Пример структурной изомерии.

Чтобы доказать, что два(или более) органических вещества являются по отношению друг к другу изомерами, то достаточно лишь посчитать количество С, Н и (если они есть) других элементов в формуле, ведь изомеры - это вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, т.е. качественный и количественный состав, но разное строение(порядок соединения атомов в молекуле) откуда "вытекают" разные свойства.

Номенклатура

Для того, чтобы правильно назвать алкан и/или его изомер, необходимо следовать определённому алгоритму, который выглядит следующим образом:

1. Выбрать самую главную, длинную углеродную цепь

2. Пронумеровать атомы С в главной цепи. Стоит учитывать тот факт, что нумерация начинается с того конца, к которому ближе всего находится заместитель (радикал), а если заместители находятся на равном удалении, то нумеровать рекомендуется слева направо. Если имеются разные заместители, то нумерация начинается со старшего заместителя.

Не стоит забывать, что название заместителя образуется при замещении суффикса -АН на суффикс -ИЛ.

3. Непосредственно само формирование названия. Начинают с того, что указывают цифры, под которыми находятся заместители. В случае, если при одном атоме С находятся несколько заместителей, то указывают цифры через запятую и отделяют от названия с помощью дефиса, например, 3,3-диметилпентан

Сводная таблица углеводородов и их радикалов. Фотография из Интернета.

Физические свойства алканов

1. Метан (СН4), этан (С2Н6), пропан (С3Н8) и бутан (С4Н10) - газы, при этом метан не имеет ни цвета, на запаха и для того, чтобы можно было легко обнаружить утечку, на газоперерабатывающих предприятиях добавляют специальные серосодержащие соединения - меркаптаны, которые имеют четко выраженный неприятный запах, благодаря чему утечку метана можно с лёгкость обнаружить.

2. Все алканы, имеющие молекулярную формулу от С5Н12 до С15Н32 являются жидкостями, а начиная С16Н34 - твёрдые вещества (пример: парафин -твёрдое вещество, алкан, имеющий молекулярную формулу С18Н32).

3. Алканы, как и все углеводороды - малорастворимы в воде, а жидкие УВ, наоборот, хорошо растворяют в себе другие вещества, являясь органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Получение алканов.

1. Природные источники: природный газ, попутный газ, выделяющийся при добыче нефти и т.д.

2. Изомеризация.

Пример получения предельного углеводорода - алкана из другого алкана при помощи реакции изомеризации - получения изомеров.

3. Гидрирование - реакция присоединения Н (водорода).

Важным условием присоединения водорода в данной реакции является наличие таких условий, как платиновый катализатор и температура 1500 градусов по шкале Цельсия.

4. Гидратация (присоединение Н2О) карбида алюминия.

В данной реакции специфические условия не требуются, однако здесь необходимо правильно расставлять коэффициенты.

5. Синтез из простых веществ.

Условия протекания данной реакции: температура и никелевый катализатор.

6. Крекинг других УВ. Широко применяется в нефтеперерабатывающей промышленности для отделения из нефти различных фракций.

Условие: температура

7. Реакция Вюрца (взаимодействие галогеноалканов с Na).

Реакция Вюрца позволяет удлинять С-С цепи в УВ.

8. Синтез Гриньяра.

В реакцию вступают 2 в-ва: метилхлорид магния и хлорэтан, а на выходе получается пропан и хлорид магния.

9. Реакция Дюма (реакция декарбоксилирования - отсоединение карбоксильной группы/её производных).

В данной реакции от щелочи "уходит" NaO, а от органического вещества - карбоксильная группа/её производные. Как и в случае с синтезом Гриньяра, механизм присоединения выделен зелёным пунктиром.

Реакции с алканами

1. Галогенирование - присоединение галогенов (Cl, F, Br и др.)

Условие - квант света (hv).

2. Ароматизация - образование ароматического вещества бензола.

Требуется наличие Cr2O3 в качестве катализатора.

3. Дегидрирование. В результате данной реакции образуется непредельный УВ (алкен) и водород.

Идет в присутствии Ni и температуры (приблизительно 450 градусов по шкале Цельсия).

4. Горение.

Как и любые органические вещества, алканы горят с выделением углекислого газа (СО2) и воды (Н2О).

5. Реакция нитрования имен Коновалова.

Важное условие протекания реакции - температура 120 градусов по шкале Цельсия.

Надеюсь, данная статья Вам понравилась и помогла открыть для себя удивительный мир органической химии.

Ставьте лайки, пишите комментарии и подписывайтесь на канал, будет интересно!