3 марта 1987 года, в Комптоне, штат Калифорния, он встретил рэпера Eazy-E и стал генеральным менеджером его лейбла — Ruthless Records. Так же управлял N.W.A. Оказал большую роль в популярности группы и лейбла. Джерри организовывал концерты N.W.A, искал деньги для группы, решал проблемы с полицией и в частности с ФБР, договаривался с радио официальной основе организовал эту группу, сделав контракты для артистов. В частности, предложив им 70.000$ за подписание контракта. Как позже скажет Eazy-E, для них тогда это были огромные деньги, что и привило к подписанию контракта.
Конфликты с Ice Cube, Dr.Dre и Death Row Records
Как и говорилось ранее, Джерри Хеллер подготовил контракты для официального подписания артистов в состав группы N.W.A. Все подписали контракты, поверив в уловку Джерри, но не Ice Cube. Кьюб понимал, что денег у группы на самом деле гораздо больше и отказался от подписания, приняв решение сделать себе сольную карьеру. В 1991 году The D.O.C. (неофициальный участник N.W