С момента вступления в лигу в 2011 году, суперзвезда Клипперс Кавай построил себе хорошую жизнь в финансовом отношении. Однако деньги Леонарда просто не приходят на суд. Двукратный чемпион НБА и MVP финала подписал сделки с несколькими компаниями, что помогло ему построить свой чистый капитал. Когда Леонард вошел в лигу в 2011 году, он подписал стандартный четырехлетний контракт новичка (с двумя вариантами команды) с"Сан-Антонио Сперс" , который заплатил ему около $8 млн. После сезона 2014-15 он подписал пятилетний максимальный контракт с "Сан-Антонио"стоимостью $ 94,3 млн. В 2019 году , после победы в чемпионате с Торонто, суперзвезда подписал трехлетний контракт с Клипперс на сумму $103,1 млн. У Kawhi нет большого портфеля спонсоров, в основном из-за его имиджа. Леонард известен как тихая, низкопрофильная суперзвезда, что означает, что компании точно не спешат, чтобы он был лицом ее рекламной компании. Однако в этом нет ничего плохого, так как он позволяет своей игре говорить