В молодости Диоген получил пророчество дельфийской пифии «переоценивать ценности», которое вначале принял буквально и стал фалшивомонетчиком. После того, как его уличили в преступлении, был вынужден бежать из родного города. Диоген прибыл в Афины и стал учеником основателя школы киников Антисфена. Вскоре стал знаменитым благодаря своей мудрости, стилю жизни и эпатажным выходкам.
В своём учении Диоген пропагандировал аскетизм — полный отказ от земных благ, независимость и самодостаточность. Чувство зависимости от внешних обстоятельств, согласно Диогену, было уделом раба. Даже в рабстве, имея внутреннюю свободу, можно оставаться независимым человеком. Аскетизм Диогена отличался от современного представления о данной духовной практике. Древнегреческий философ отрёкся лишь от тех потребностей, удовлетворение которых требовало компромисса, отказа от свободной жизни. Его аскетизм не предполагал самобичевания и отказа от всех житейских благ.
Одновременно с аскетизмом Диоген отвергал понятия брака, отечества, первым введя в обиход слово «космополит», презирал условности. Его эпатажные выходки не только привлекали внимание, но и стали своего рода аргументом в споре, которому «серьёзная наука» ничего не может противопоставить. Образ народного героя и фольклорного мудреца Диогена привёл к появлению множества историй и преданий, и соответственно противоречий и домыслов в источниках.
К наиболее известным легендам о Диогене относятся встреча с Александром Македонским и поиск человека с фонарём. Когда царь встретился с Диогеном сказал: «Я — великий царь Александр». «А я, — ответил Диоген, — собака Диоген». «И за что тебя зовут собакой?» «Кто бросит кусок — тому виляю, кто не бросит — облаиваю, кто злой человек — кусаю». «А меня ты боишься?» — спросил Александр. «А что ты такое, — спросил Диоген, — зло или добро?» «Добро», — сказал тот. «А кто же боится добра?» Наконец, Александр сказал: «Проси у меня чего хочешь». «Отойди, ты заслоняешь мне солнце», — сказал Диоген и продолжил греться. Один раз Диоген зажёг днём фонарь и стал ходить по улицам. На вопрос относительно того, что он делает, философ отвечал: «Ищу человека».
Однажды, уже будучи стариком, Диоген увидел, как мальчик пил воду из горсти, и в расстройстве выбросил из сумы свою чашку, промолвив: «Мальчишка превзошёл меня в простоте жизни». Он выбросил и миску, когда увидел другого мальчика, который, разбив свою плошку, ел чечевичную похлёбку из куска выеденного хлеба.Диоген просил подаяние у статуй, «чтобы приучить себя к отказам».