Личная жизнь тележурналиста складывалась непросто. Дмитрий Крылов женат уже в четвертый раз, и, по утверждению мужчины, впервые счастливо.
Первой супругой Дмитрия оказалась женщина по имени Альбина, которая была старше на десять лет. Крылову тогда исполнилось 25.С ней мужчина прожил пять лет. Со второй женой Натальей и третьей, чье имя неизвестно, Крылов расстался быстро.
В третьем браке в 1987 году у Дмитрия появился наследник Дмитрий (Митя). Молодой человек окончил Строгановское училище, отделение промышленного дизайна.
С четвертой супругой Татьяной Бариновой семья оказалась на редкость крепкой. Отношения Дмитрия и Тани - практически ровесники программы «Непутевые заметки».
Жена Крылова помогала ему в качестве редактора. Как объясняет сам телеведущий, ему нужен постоянно взгляд со стороны, человек, который трезво оценивает качество отснятого материала. Поэтому с Татьяной они путешествуют вместе. Кроме того, сын жены от первого брака, Дмитрий, отучившись в институте кинематографии, стал оператором передачи и тоже посещает заморские страны в составе съемочной группы.