Появился 18 февраля 1953 года в мегаполисе Каменец-Подольский Каменец-Подольской (ныне Хмельницкой) области Украинской ССР.
Обучался в музыкальной школе по классу скрипки. В 1970 году грядущий артист и композитор поступил в Столичное высочайшее техническое училище имени Баумана на профессия «Оборудование и разработка сварочного производства» (кафедра АМ-7), которое закончил в 1976 году. Позднее закончил Столичное областное музыкальное (Царицынское) училище по классу бас-гитары.
С 1972 по 1978 год играл в джаз-ансамбле под управлением Игоря Брюта, комплексе «Магистраль» под управлением Юрия Антонова, комплексе под управлением Стаса Намина, оркестре Леонида Утёсова и группе «Джаз-Атака».
С 1978 по 1983 Укупник трудился в Камерном еврейском музыкальном театре, играл на бас-гитаре, практиковался там как актёр. Пел на идиш в спектакле-мюзикле «Чёрная уздечка для белоснежной кобылицы» Юрия Шерлинга, там же пела Лариса Равнина в дуэте с чернокожим артистом Вейландом Родом.
В 1983 году Укупник начал композиторскую работа песней «Рябиновые бусы» для Иры Понаровской. Популярность ему принесла работа с Ларисой Равниной, Владимиром Пресняковым (младшим), Кристиной Орбакайте. Писал песни для Аллы Пугачёвой, Натальи Ветлицкой, Татьяны Овсиенко. Сотрудничал с Владом Сташевским, Вадимом Казаченко, Любовью Успенской, Мишей Шуфутинским.
В 1982 году начал карьеру артиста, но стал популярен лишь только в 1990-е годы. Неизменный член программки «Рождественские встречи» Аллы Пугачёвой, в первый раз был замечен в ней в 1991 году с песней «Фиеста». Пугачёва попросила парикмахера завить ему волосы, порекомендовала Аркадию одеть очки, то есть выступила в роли имиджмейкера. Между бестселлеров в личном выполнении: «Я на для тебя ни разу не женюсь», «Маргаритка», «Петруха», «Сим-Сим, откройся», «Баллада о Штирлице», «Грусть», «Маэстро джаз» и др.
Продюсировал группу «Кар-Мэн».
В 2003 году в мюзикле «Чикаго» поиграл роль Эймоса Харта. В что же году в шеститысячном зале Кремлевского замка состоялся гала-концерт «Неужели пятьдесят?», посвящённый 50-летию Аркадия Укупника.
Аркадий Укупник содержит личную студию звукозаписи «Олимпик», которую он сделал совместно с несколькими сослуживцами по цеху.
С 2014 года, совместно с супругой Натальей и Игорем Бутманом, считается зачинщиком имеющего место быть каждый год джазового фестиваля «World Jazz Festival» в Риге.
Укупник, аналогично Никите Богословскому, популярен собственными розыгрышами. Более известным считается им самим распространённый слух, как будто фамилия Укупник — последствие промахи паспортистки при записи верной фамилии — Окупник.
