Карьера среднего брата Кирана развивалась одновременно с карьерой Маколей. Будучи двухлетним ребёнком, он вышел на сцену Симфони-Спэйс, а в семь лет также сыграл в фильме "Один дома".
Киран увидел Маколея в фильме "Ракета на Гибралтар" и тоже безумно горел желанием стать актёром.
Но его карьера развивалась не так быстро, как у Маколея. В подростковом возрасте актер Киран Калкин получал только небольшие роли, но когда Маколей прервал карьеру, его брат продолжал активно сниматься.
Киран успешно воплощал драматические образы. Многие, наверное, запомнили его роль в фильме "Отец невесты"; по-настоящему талантливый актёр.
Еще один брат Маколея Рори Хью младше него на девять лет – он самый младший из детей Корнелиуса Калкина и Патриции Брентрап.
С детства мальчик увлекался рисованием и игрой на музыкальных инструментах. Дебют в кино состоялся у него в девяносто третьем году – в четырехлетнем возрасте Рори снялся в драме «Хороший сын» вместе с Маколеем.
Одна из самых запоминающихся ролей Рори Хью Калкина – Скотт Бартлетт в фильме «Роскошная жизнь», рассказывающем о жителях американского пригорода.
Известен Рори и своими работами в независимом кино, в котором впервые снялся в возрасте пятнадцати лет. Это была картина «Жестокий ручей» режиссера Эстеса, и за роль в этом фильме Рори Калкин был удостоен награды.