После падения Римской империи на западе восточная империя, управляемая Константинополем, еще оставалась под надежным римским влиянием в ювелирных изделиях, включая серьги, но восточный (более азиатский) стиль начал наблюдаться в других западных искусствах. Византийский период, длившийся после падения Рима в течение другого тысячелетия, стал свидетелем того, как мода развивалась до такой степени, что она снова была почти лишена сережек. Стало общепринятым носить декоративные украшения с орнаментом, закрепленные в волосах или подвешенные на ленте или цепочке. Серьги, которые остались, вернулись к более ранним ажурным цветочным и филигранным мотивам в форме полумесяца, часто маскируя религиозную символику.
Ювелирные изделия, за исключением сережек, процветали в Средние века и в эпоху Возрождения. На Западе серьги становились все более и более редкими, и к средним векам, особенно между одиннадцатым и шестнадцатым веками, они почти полностью исчезли. Несколько факторов повлияли на исчезновение сережек. Появилась мода на прически, которые закрывали уши, полностью скрывая их от глаз. К 1300 году волосы были надежно спрятаны вуалью или сеткой из драгоценных камней, часто содержащие дополнительные «ложные» волосы и кудри.
Кроме того, жемчужные нити наматывались вокруг головы, украшая уши. Нравы того периода также оказали влияние, требуя от респектабельных замужних женщин держать головы покрытыми, а волосы скрывать, надевая различные сложные головные уборы от тюрбанских стилей до колокольчиков и вуалей.Также появились довольно высокие воротники, поэтому серьги стали ненужным аксессуаром.
Но серьги вновь появились в Италии около 1530-х годов. Первым видом серег стал простой обруч, подвешивающий жемчужную каплю, а вскоре жемчужная капля стала привязываться к серьге с помощью ленты, обычно в оттенке, дополняющем платье. Испания также оказала определенное влияние на то, как мода на серьги переосмысливается. По испанскому обычаю необходимо было носить один большой драгоценный камень и дополнять его парой подходящих сережек. Среди испанцев было также популярно, чтобы мужчины и женщины носили золотое кольцо с пирсингом в ухе, чтобы подвесить кулон из жемчуга или драгоценного камня . Позднее филигранные серьги в испанском стиле стали появляться и в Англии. Мужчины и женщины при дворе королевы Елизаветы изображены носящими серьги, обычно с крупными жемчужными каплями, свисающими со скромных обручей, или серьги из других драгоценных камней, также подвешенные по одному или в трех экземплярах на одном или обоих ушах.
Серьги снова были необходимы. К середине семнадцатого века серьги были бесспорным элементом в каждом ювелирном конкурсе. Они становились все более сложными: с бахромой, жемчугом, драгоценными камнями и эмалью. Популярность цветочных мотивов последовала за тюльпаноманией, охватившей Европу. Была также короткая мода на нанизывание черного шнура для создания привлекательных петель и бантов, через мочку уха для поддержки небольшого кулона и столь же короткой склонности к несоответствующим или к моно-серьгам.
Мужчины часто изображались с большей гордостью, в ушах у них только одна сережка. Считается, что Джеймс I был не в восторге от людей, носящих серьги, но, как ни странно, его придворные, казалось, не боялись возмездия, и изображены на их портретах с серьгами. Говорят, что сэр Уолтер Роли носил две жемчужные капли в одном ухе. Эта мода продолжалась до конца правления Карла I в 1649 году. Чарльз, как известно, следовал мужской манере носить одну серьгу в прямом противоречии с огромной неприязнью своего отца к обычаю. Судьба его легендарной грушевидной сережки после его печально известного обезглавливания является источником некоторого конфликта. В одной версии истории он передает ее другу, когда он поднимается по ступенькам эшафота, а в другой версии он носит ее до конца.