Орр родился в Парри-Саунд, Онтарио, Канада, 20 марта 1948 года. Его родителями были Даг Орр и Арва (Стил) Орр. Один из пяти детей, Орр начал играть в хоккей в раннем возрасте и поразил своих тренеров своей способностью кататься на коньках. Первоначально использовавшийся в качестве нападающего, один из его ранних тренеров, Bucko McDonald, перевел Орра на защиту и преподал Орру важный урок: «... никогда не избавляйся от шайбы, когда ты можешь ее контролировать. Держись за нее и позволь игре открыться». В юношеские годы Орра не было ничего необычного в том, чтобы команды НХЛ нанимали молодых игроков; Орр был завербован несколькими командами, пытавшимися подписать его, когда ему исполнилось 14 лет, поскольку это был минимально допустимый возраст по правилам НХЛ. Орр в конце концов подписал контракт с Бостон Брюинз, чей агент Рен Блэр активно преследовал Орра и его родителей. Во время его подписания Орр был в восьмом классе. Его первый контракт, подписанный в 1962 году, был на 1000 долларов США и включал покупку подержанного автомобиля для его отца и нового костюма для Орра. После контракта с «Брюинз» Орр выступал за генерала Ошавы в канадской лиге «Метро». Дебют Орра в качестве профессионала наступил, когда ему было еще 14 лет, он играл против других игроков, которым было по 20 лет. В течение своего первого сезона Орр жил вдали от дома и возвращался к своим родителям и братьям и сестрам только по выходным. Орр провел четыре года, играя за команду Ошава. В 1966 году, когда ему исполнилось 18 лет, его пригласили в тренировочный лагерь Брюинз, где ему была предоставлена возможность присоединиться к команде на регулярный сезон.
Он закончил тренировочный сбор в качестве члена «Брюинз», и ему был присвоен № 4. Несмотря на то, что команда потерпела поражение в сезоне 1966-1967 годов, Орр был награжден Мемориальным Трофеем Колдера за звание лучшего новичка НХЛ. Именно в сезон новобранцев проблемы с левым коленом возникли после того, как он был травмирован во время игры Марселем Проновостом изТоронто Мэйпл Лифс. «Брюинз», как команда, быстро улучшались и вышли в плей-офф в следующие два года. Впоследствии они выиграли Кубок Стэнли сезона 1969-1970 10 мая 1970 года, когда Орр забил победный гол в овертайме. Когда он забил шайбу, его зацепил игрок Сент-Луис Блюз Ноэль Пикард, и Бобби был подброшен в воздух.
Фотография Орра, летящего по воздуху с поднятыми руками и клюшкой, считается одним из самых известных спортивных снимков. В 1972 году Орр снова приведёт «Брюинз» к Кубку Стэнли. В то время как и команда, и Орр испытывали большой успех.
Но колено Орра вызывало сильную боль. Орр в своей своей книге, заявляет: «Нет способа узнать начало конца». К середине 70-х годов, несмотря на травмированное колено, которое заставляло его играть с болью в каждой игре, Орр, казалось, был на пике своей карьеры. Однако, когда его контракт закончился в 1975 году, Иглсон сказал Орру, что из-за его проблемного колена Брюинз не желал платить ему то, что он стоил, и посоветовал Орру стать свободным агентом. Орр последовал совету Иглсона и, действуя по рекомендации Иглсона, в конце концов подписал контракт с Блэкхоксами. Орр, однако, больше не мог играть на прежнем уровне и большую часть своей карьеры провел с «Блэкхоксами», наблюдая со скамейки. К октябрю 1978 года Орр понял, что его карьера закончилась, и объявил о своем уходе.
Итог его карьеры: двукратный обладатель Кубка Стэнли (1970, 1972), трёхкратный обладатель «Харт Трофи». Восемь раз подряд Орр выигрывал «Джеймс Норрис Трофи», дважды становился лучшим бомбардиром регулярного чемпионата, получая «Арт Росс Трофи», что ни до, ни после него не удавалось ни одному защитнику. Введён в зал славы в 1979 году.
Уважаемые читатели: пишите свои комментарии, ставьте лайки, подписывайтесь на канал.