Самодвижущиеся двухколёсные машины стали появляться в 60-х годах XIX века. Единственная доступная в то время силовая установка — паровая машина — уже могла быть достаточно компактной для установки на лёгкий двухколёсный экипаж. Однако малая удельная мощность (двигатель парового мотоцикла Коупленда (1884 г.) развивал всего 0,25 лс при весе 9 кг), непрактичность из-за длительного разведения паров и крайне малый КПД (единицы процентов) обусловили появление лишь единичных экспериментальных образцов. Служившие базой для них примитивные велосипеды целиком из металла или с деревянными элементами, с педальным приводом непосредственно на переднее колесо были тяжелы и некомфортны.
Первый мотоцикл с двигателем внутреннего сгорания (Daimler Reitwagen) был построен в 1885 году в Германии немецкими инженерами Готлибом Даймлером и Вильгельмом Майбахом, впоследствии — «отцами» знаменитых автомобильных марок. Машина создавалась всего лишь как простейший стенд для испытаний изготовленного изобретателями двигателя будущих четырёхколёсных экипажей и напоминала первые беспедальные велосипеды-«костотрясы» начала XIX века. Бензиновый карбюраторный двигатель Даймлера и Майбаха имел мощность 1,5 л. с. и был установлен на деревянной раме с деревянными колесами. При испытаниях аппарат развил скорость 12км/ч. В том же 1885 году Даймлером был получен патент на «повозку для верховой езды с керосиновым двигателем». Таким образом, классический мотоцикл появился раньше классического автомобиля с ДВС (1886). Фирма Даймлера более к конструированию мотоциклов никогда не возвращалась. Исторический мотоцикл сгорел при пожаре в мастерской Даймлера в 1904 году. Однако к столетию мотоцикла, в 1985 г., изготовлено порядка десятка ходовых реплик для демонстрации на шоу и в музеях. В музее концерна Daimler-Benz в Штутгарте выставлена также реплика
Серийное производство мотоциклов впервые начато в 1894 году компанией «Hildebrand & Wolfmüller». Этот аппарат имел характеристики современного мопеда (2.5лс, 45км/ч, 50кг) при полуторалитровом двухцилиндровом длинноходном моторе водяного охлаждения с калильным зажиганием, привод шатунами от поршней непосредственно на заднее колесо со сплошным стальным диском, запуск «с толкача» без муфты сцепления и единственный колодочный тормоз, действовавший на покрышку переднего колеса. Модель выпускалась всего три года, было построено порядка 2 тыс. экземпляров.
Период поисков, необычных и малопрактичных конструкций продлился приблизительно до Первой мировой войны. Пневматические шины, мягкие подвески, электрическое освещение и искровое зажигание, коробка передач со сцеплением, цепной привод, распылительный карбюратор, воздушное охлаждение — всё это появлялось на мотоцикле постепенно, превращая его из моторизованного велосипеда в солидную, прочную (и тяжёлую) машину. Мотоцикл вышел из разряда забавных артефактов и стал практичным каждодневным средством передвижения. С ростом серийного выпуска в основных странах-производителях (Англия, США, Германия, Италия) сформировались свои конструкторские школы. Участие мотоциклов в гонках, сначала вместе с автомобилями, а затем — и в специальных соревнованиях, ускорило совершенствование конструкции, поиск оптимальных решений, привело к росту удельной мощности и надёжности в том числе и серийных машин.