Еще в юношеские годы его интересовали вопросы маршрутизации и диспетчерской службы. Созданные им в те времена некоторые программы, касающиеся логистики, и сейчас используют диспетчеры компаний такси. А по окончании университета он основал собственную компанию по отправке такси, аварийных служб и пр. через Интернет.
В годы учебы он загорается идеей создания веб-службы по обмену короткими текстовыми сообщениями в режиме реального времени, что позволило бы друзьям постоянно оставаться на связи. Над этой проблемой работала компания Odeo, с которой Джек Дорси стал сотрудничать.
Сначала предполагалось, что такие сообщения будут предназначаться только для внутреннего пользования, но проект приобретал популярность, а число пользователей превысило сотню. И Джек Дорси стал работать над обеспечением приватности каждого аккаунта.
Годом рождения Твиттера считается 2006-й, но триумфа он достиг в 2007-м, когда число пользователей превысило 20 тысяч. Ведь поначалу многие еще плохо себе представляли его значение и удобство.
В настоящее время социальная сеть Твиттер хорошо известна интернет-пользователям всего мира. Она позволяет публично обмениваться короткими (не более 140 знаков) сообщениями (слово «твиттер» в переводе с английского означает «чирикать, щебетать») и насчитывает уже свыше 200 млн пользователей. А ее стоимость оценивается почти в 10 млрд долларов.
Почти сразу после назначения председателем совета в Twitter Inc. Джек Дорси начал разрабатывать новую платформу для принятия кредитных карт на мобильных устройствах. Им являлось небольшое квадратное устройство, подходящее к iPod, iPhone, iPod touch и устройствах на Android, подключаемое через разъем для наушников, позволяет человеку проводить различные операции с банковской картой, такие как оплата счетов, перечисление средств и прочие.
На данный момент в компании работает примерно 800 человек. Журнал Business Insider в 2012-м году оценил компанию Square Inc. в $ 3,2 млрд.
