Первый сезон в истории НХЛ состоялся в 1917-1918 году. В этом сезоне учавстовало пять команд:
«Торонто»,
Первый матч состоялся 19 декабря 1917 года. В захватывающем дух матче сразились игроки из команд «Торонто» и «Монреаль Уондерерз» в городе Монреаль. Первым игроком, забившим шайбу в истории НХЛ стал Дэйв Ритчи. В том матче команлда Монреаль Уондерерз выигрыла у Торонто со счетом 10:9
В финале встретились две команды, набравших большее количество очков за первый и второй раунд. В первом раунде Монреаль Канадиенс набрало 20 очков в своей группе, отдалившись всего на 4 очка от Торонто. Во втором раунде уже Торонто обогнала на 4 очка Монреаль Канадиенс.
Победитель был выявлен в очной встрече лучших команд первого и второго этапа. Монреаль Канадиенс проиграл по сумме двух матчей Торонто 10:7. Тем самым Торонто стала первым обладателем кубка НХЛ
