Юрский снимался с Высоцким в трёх картинах – «Интервенция», «Место встречи изменить нельзя», «Маленькие трагедии». В кадре они встречаются только в сериале «Место встречи…»
В Одессе во время съёмок «Интервенции» в 1997 году они виделись, но не общались – у них были разные компании. Да и во время съёмок сериала не общались, то если что-то по работе. А серьёзный разговор у них был только один – незадолго до смерти Высоцкого. Юрский смотрел спектакль «Преступление и наказание» в Театре на Таганке. Он произвёл на Юрского громадное впечатление. Высоцкий блистательно играл Свидригайлова. Юрский вспоминает: "Я видел его в театре много, очень ценил его Гамлета, даже писал об этом. И здесь был какой-то замечательный спектакль, о чем я пошел за кулисы и ему рассказал свои впечатления. Он был грустен и говорил о том, что с театром он расстается, и что, пожалуй, это и есть момент расставания, и интересуется он кино, и будет он снимать кино, и хочет он быть кинорежиссером. И оговаривал со мной участие в съемках в его будущем фильме, и был весь заряжен на это».
О съёмках «Места встречи…» у Юрского такие впечатления. Это были съёмки сцены допроса Груздева, Говорухин на неделю уехал в Берлин, и режиссёром был Высоцкий: «Я заставал его всегда в наилучшей форме собранности, рабочей форме, он был необычайно перспективен и как режиссер, и как руководитель. В нём ничего не было для меня от того, что сейчас всячески нажимается как бы: гуляка праздный, эдакий Моцарт, который все время сочиняет песни, чуть отвлекаясь от них, небрежно делает какую-то работу, и она всё равно гениальна... Вот этого ничего я никогда не заставал в общении с Володей. Я заставал человека трезвого, умеющего планировать и осуществлять планы, умеющего действительно быть руководителем без того, чтобы собою подменять всех остальных, контактного руководителя и контактного партнера, с которым дело иметь мне лично было необыкновенно приятно. Потому что я не очень послушный артист, я артист, требующий того, чтобы и меня слышали, и чтобы я слышал. И вот для меня с Володей как раз работа была очень в этом смысле впечатляющая».
Такой потрясающий факт: Юрский и Высоцкий учились в одной школе – 186-й мужской. Высоцкий был младше, и они тогда не были знакомы тогда. И когда Юрский впервые услышал «Где мои семнадцать лет? На Большом Каретном», то сразу вспомнили и школу, и переулок.
Высоцкий помог Юрскому в трудной ситуации с того света! Зимой 1993-го года Сергей Юрский был на некоем мероприятии в актовом зале газеты «Известия» в Настасьинском переулке. Выходит на улицу – сильная метель, холодно. И не обнаруживает своей машины! Он кинулся к гаишнику на Пушкинской площади – был там пост ГАИ – помогите, машину украли. А тот спокойно: «Увезли вашу машину в отстойник за неправильную парковку». Куда? «Этого я не знаю, у них разные стоянки». Юрский пытается у гаишника выяснить, где же искать машину, но тот занимается своими делами. А рядом стоял парень – видимо, ждал кого-то. Из обрывков разговора, понял отчаяние Юрского, сказал: «Я сотрудник угрозыска. Меня зовут Антон. Я вас видел в кино, вы с Высоцким играли, потому для вас всё сделаю. Найду штрафстоянку» Принялся звонить по телефону, набирая десятки номеров и кричал: «А ты у Витьки спроси! А он пусть Зурабу позвонит... Нет, сейчас!.. А я тебе говорю, сейчас!.. Ты «Место встречи изменить нельзя» видел?.. Ну, и всё, у меня тут человек оттуда. Всё, через пять минут перезвоню. Пусть они расколют Максима, он знает».
Через два часа, уже за полночь, Антон привёз Юрского на глухой пустырь в глухом районе: там и была машина. Юрский крепко пожал руку сотруднику угрозыска. Который помог лишь потому, что видел Юрского в одной картине с Высоцким.