Со временем многие пословицы, поговорки и фразеологические обороты потеряли свою концовку, тем самым, изменили смысл первоначального изречения.
Фраза «чем черт не шутит» употребляется, когда человек не совсем уверен в положительном исходе какого-либо дела, а надеется на случай, удачу или помощь высших сил. Вот, например, хочет парень с девушкой познакомиться, но боится к ней подойти: уж больно хороша барышня. Но все-таки желание пересиливает страх: чем черт не шутит.
У этой поговорки есть продолжение: «чем черт не шутит, пока бог спит». Вот и получается, что человек как бы надеется на помощь в своих делах, но уже не на божью, а совсем наоборот – на бесовскую. Почему же так происходит? Возможно потому, что сам человек понимает «провальность» своего дела и даже не может надеяться на божью помощь, ведь всевышний его не услышит.