Diamond Jackson родилась 6 июля 1966 года в Порт-Сент-Люси, штат Флорида, США. В старшей школе занималась чирлидингом. Всю жизнь она занимается спортом, любит гимнастику. И ее изначальная профессиональная деятельность связана с медициной. Она закончила Университет Денвера, и у нее есть диплом по спортивной медицине.
Она была ведущей телевизионной программы, в которой занималась фитнесом, был исполнительным продюсером, и делала некоторые работы по редактированию. Так же была VJ и представляла музыкальные клипы на MTV, а так же рекламу. Была моделью и рекламировала купальники и фитнес-одежду. Перед тем как прийти в порноиндустрию была онлайн-моделью в 2001 году.
В своих первых хардкор сценах снялась в 2007 году, когда ей уже было 40 лет.
Как утверждает сама Даймонд, она всегда была эксгибиционисткой. Вначале по объявлению в газете попала в веб-кам модели, ей это так понравилось, что она пошла дальше.
Придумала себе псевдоним, смотря старый фильм под названием The Players Club (1998) и персонаж, которую играла Лиза Рай, ее звали Diamond.
Среди ведущих компаний появилась у Elegant Angel, Girlfriends Films, Evasive Angles, Pulse Distribution, Pure Play Media, BangBros и Reality Kings.
