Перед тем как примкнуть к Сноуку, Бен находит рыцарей рен. Когда Бен еще был учеником своего дяди, им пришлось столкнуться с рыцарями рен, именно тогда, лидер до Кайло почувствовал в юном Бене Соло тягу к тьме. Он предложил разыскать их когда Бен Соло захочет познать тёмную сторону силы, чем он со временем и воспользовался.
Точная история происхождения ордена неизвестна, аналог ордена рыцарей рен - это инквизиторы времен правления империи. В неизведанных регионах о рыцарях рен веками ходили страшные легенды как о таинственных мародеров чье присутствие буквально охлаждает все вокруг. Сам орден рыцарей был создан после падения империи и уничтожения ситхов. Темная сторона силы фактически потеряла свое лицо и пустующее пространство как раз и было заполнено. Рыцари рен в отличие от ситхов, которые были целеустремлены лишь в получение власти и могущества, рыцари рен шли по иному пути. Хотя так же как и ситхи принимали в свои ряды исключительно форсюзеров со склонности к тёмной стороне. Предводитель до Бена Соло, мужчина с псевдонимом Рен, отрицал что последователи идут именно за ним. Он считал что они идут за его световым мечом, который он также назвал рен. Получается сам Рен ассоциировал себя с оружием, со световым мечом, и охарактеризовывал этот меч не как что-то хорошее или плохое, это оружие которое дает его владельцу определенную силу. Для вступления в орден рыцарей рен необходимо было совершить жертвенное убийство. Для молодого Бэна Соло это стал тогдашний лидер Рен, он убивает его в ярости становится следующем лидером, беря себе имя что он придумал еще в детстве - Кайло и приставку Рен. В знак того что он продолжает дело убитого им лидера. Он также одевался в черной и носил капюшон. Шлем Кайло Рена - дань уважения Дарту Вейдеру, он оборудован механическим креплением для его простого снятия, а также искажением голоса.
Теперь становится понятно почему Кайло не носит статус Дарт, который был у его деда, на которого тот хочет походить.
Желание Рена оставить светлую сторону позади было ключевой частью его взглядов на семейное наследие. Он боготворил Дарта Вейдера и держал сожженный шлем своего деда как святыню Тёмных лордов ситховв надежде уничтожить последнего джедая по заветам предка. Хотя Вейдер был возвращён на светлую сторону благодаря своему сыну Люку во время битвы при Эндоре и перед смертью снова стал рыцарем-джедаем Энакином Скайуокером, Рен и Сноук верили, что истинной сущностью Энакина был Дарт Вейдер, а искупление — единственная фатальная ошибка в его жизни.
В какой-то момент Рен сконструировал свой собственный световой меч. В кайбер-кристалле меча была трещина, и он едва мог удержать энергию оружия. В результате изъяна кристалла световому мечу были необходимы отверстия с обеих сторон рукояти, чтобы отвести избыток энергии, что вызвало появление гарды (поперечных лезвий) в конструкции меча.
Как ученик Верховного лидера Сноука, Рен стал влиятельным членом во властной структуре Первого Ордена. Кайло Рен был воплощением противоречия. Тёмный воин, в венах которого текла кровь могущественнейших джедаев и ситха в историиГалактики, представлял собой точку сосредоточия Тёмной и Светлой сторон Силы, баланс которых делал его мишенью для Верховного лидера Сноука, так как сила Рена могла быть использована для дальнейшей амбиций Первого ордена. После падения на Тёмную сторону он подавил в себе мальчика по имени Бен Соло, имя которого Верховный лидер запретил произносить в приделах Первого ордена. Сам же Рен стремился предать забвению своё прошлое, несмотря на то, что порой он мог обращаться к болезненным воспоминаниям и эмоциям из своей ранней жизни, чтобы повысить своё могущество. Он стремился выработать невосприимчивость к Свету и достичь успеха в том, где Дарт Вейдер потерпел неудачу.
Несмотря на свою верность идеалам Первого ордена и одержимость Дартом Вейдером, Кайло Рен не был до конца уверен, что выбрал для себя правильный жизненный путь. Хотя Рен был предан Сноуку и Тёмной стороне Силы, он постоянно чувствовал некое притяжение со стороны своей семьи и прилагал все усилия, чтобы искоренить это странное чувство. В этом отношении он очень напоминал своего деда. Сноук считал Рена идеальным воплощением Силы, средоточием Тёмной и Светлой сторон.
После того, как Кайло убил своего отца Хана Соло, он бесповоротно переходит на темную сторону. Убийство далось ему не легко, но он сделал свой окончательный выбор. Теперь он не намерен слушать указания верховного лидера Сноука, Рен четко понимает кто он и кем хочет стать. Поэтому в скором времени он убивает своего учителя, заставая его врасплох. Теперь он верховный лидер и весь Первый Ордер в его власти. Кайло ослеплен желанием истребить последних джедаев и остатки сопротивления. На планете Крэйт он находит свою мать в укрытии с остатками сопротивления. Он намерен уничтожить все живое и рука его не дрогнет. Поэтому появление его бывшего учителя и дяди только распаляет его злобу и ненависть. Не задумываясь Кайло Рен бросает все силы.
Кайло предлагает Рей присоединиться, но та отказывается, потому что у нее есть Надежда на светлое будущее с друзьями из сопротивления и Кайло становится еще злее. А когда выясняется, что он бился и победил проекцию, а не ненавистного учителя Люка Скайуокера, ярость, унижение, злоба и боль заполняют душу Кайло. Еще и остаткам сопротивления удается скрыться, благодаря Рей, которая по мнению Кайло, должна быть на его стороне. Это событие Рен тяжело перенес, сразу громкое поражение в статусе верховного лидера дало о себе знать.