Ольга не была урождённой дворянкой. Она родилась в семье царскосельского ювелира Григория Сегаловича, который хоть и дал дочери прекрасное образование, но пропуска в высшее общество обеспечивать не мог. Этот пропуск могло дать только удачное замужество. Но время шло, а никто из принцев к ней не сватался. К 25 годам Ольге пришлось поумерить амбиции, и она согласилась выйти замуж за профессора консерватории Альберта Цабеля, друга семьи Сегалович. Для этого она даже пошла на определённые жертвы - приняла лютеранство. Не беда - сразу после венчания Ольга начала лихо транжирить состояние профессора, с головой окунувшись в удовольствия пышной и шумной столичной жизни. А разорив Цабеля, Ольга Григорьевна быстренько сменила его на другого немолодого супруга - высокопоставленного чиновника фон Штейна, чей чин соответствовал генеральскому званию. Для нового брака ей опять пришлось сменить вероисповедание - на сей раз на православное. Но какие это были пустяки в сравнение с открывшимися для неё новыми горизонтами. она в одночасье стала хозяйкой огромного 30-комнатного особняка на Литейном проспекте. С ролью хозяйки Ольга фон Штейн справлялась блестяще, оказывая радушный приём высокопоставленным знакомым мужа, таким как обер-прокурор Синода Победоносцев или петербургский градоначальник Клейгельс. Это было то самое великосветское общество, в которое она так стремилась попасть. Приближённость к сильным мира сего удовлетворяло тщеславие, но денег не приносило. Фон Штейн не был беден, но его супруге требовались гораздо более внушительные суммы.
Роскошная жизнь в Санкт-Петербурге требовала средств, и немалых. Ольга не останавливалась ни перед чем, чтобы их добыть. Она блестяще овладела искусством крутить мужчинами по своему хотению. Одних опутывала любовными чарами, других обводила вокруг пальца посулами выгодной должности. Ольга выдавала себя за владелицу рудников в Сибири и обладательницу недвижимости по всему миру, но при этом притворно вздыхала и сообщала, что никак не может найти себе хорошего управляющего. Мужчины тут же начинали предлагать свои услуги. И попадали в ловушку. По правилам того времени, кандидат, претендующий на солидную должность, вносил работодателю денежный залог. Некий Иван Свешников за должность управляющего с ежемесячным окладом 300 рублей вручил ей залог - 45 тысяч. Она взяла деньги и оправила его в Благовещенск управлять своими золотыми приисками и рудниками. А мещанин Марков, заплатив фон штейн пять тысяч рублей, поехал в Вену управлять её виллой. Но ни рудников, ни виллы в наличии не оказалось. Разумеется, ольга Григорьевна не ограничивалась такими "пустяками". Она торговая поддельными полотнами Рафаэля и Рубенса, камнями и золотом. И даже стала, может быть, первой угонщицей автомобилей в Санкт-Петербурге. Самостоятельно научившись управлять машиной, ольга как-то угнала оставленный без присмотра автомобиль, который заложила в ломбард.
Несмотря на покровительство высокопоставленных лиц, Ольге фон Штейн не удалось избежать скамьи подсудимых. И в этом большая заслуга прокурора Михаила Крестовского. Этот бывший боевой офицер не испытывал пиетета перед сильными мира сего и вывел аферистку на чистую воду. Правда, для этого ему пришлось организовать своеобразную PR-кампанию и рассказать пресс о неблаговидных поступках светской львицы. В 1907 году казалось, что Ольгу фон Штейн загнали в угол. Поэтому она серьёзно озаботилась выстраиванием своей защиты на суде. И тут искусная аферистка сама стала жертвой. Маститый адвокат Марголин сначала взял с неё аванс 4 тысячи рублей, потом вытянул ещё 20 тысяч рублей на удовлетворение требований кредиторов, но большую часть этих средств просто присвоил себе. Эти деньги не пошли ему впрок из-за скоропостижной кончины, но Ольга оказалась у разбитого корыта - ни денег, ни адвоката. И тут ей на выручку пришёл другой адвокат, по совместительству депутат государственной Думы Осип Пергамент. Он решил разжалобить присяжных: дескать, еврейскую девушку развратило русское высшее общество, научив её лгать и мошенничать. По его совету Ольга надела на заседание суда скромное поношенное платье и часто пускала слезу. Однако слёзы оказались слабым аргументом против 120 свидетелей, обличавших аферистку. понимая, что процесс складывается не в пользу его подзащитной, Пергамент устроил мошеннице побег в Америку. Однако русская полиция в начале 20 века ела свой хлеб не даром. Ей быстро удалось установить местонахождение сбежавшей аферистки в Нью-Йорке. И вскоре американские власти выдали её. 4 декабря 1908 года, ровно через год после первого суда над Ольгой фон Штейн, начался второй. Она могла бы избежать наказания, удовлетворив все претензии кредиторов за счёт продажи дома на Литейном проспекте, доставшегося ей в наследство после кончины супруга. Но эта возможность была упущена из-за копеечной жадности. Ольга зажала зарплату за несколько лет дворнику Тимохину, и тот, пребывая в крайней обиде, сжёг её особняк. Может быть, этот пожар повлиял на настроение судей, которые вынесли Ольге фон Штейн довольно мягкий приговор - 1 год и 4 месяца тюремного заключения. Тюрьма Ольгу только закалила, но не перевоспитала. Оказавшись на свободе, она первым делом вышла замуж и стала баронессой фон дер Остен-Сакен. Новому мужу за титул Ольга пообещала 10 тысяч рублей. Естественно, этих денег барон не дождался. К выполнению обещаний баронесса относилась весьма безразлично. С кого-то брала деньги за отмазку родственника от фронта в годы Первой мировой войны, кому-то обещала вызволить их близких из плена. Но ни для кого ничего не делала. так что в 1915 году она вновь предстала перед судом. На сей раз приговор был более суров - пять лет.
ольга фон дер Остен-Сакен нашла применение своим талантам и в суровые годы Гражданской войны. Теперь она бралась обменивать ценности доверившихся ей людей на продукты. Но если и обменивала, то этих продуктов граждане в глаза не видели. Как и саму Ольгу. Сложно постоянно мошенничать и не попадаться. Обман некоего Ашарда, у которого она выманила драгоценности под обещание снабдить его мукой, сахаром и маслом, вышел аферистки боком. В январе 1920 года она была задержана. Пролетарский суд оказался более строгим, нежели царский. Ольгу приговорили к бессрочным исправительным работам. Вырваться на свободу 53-летней баронессе помогло женское обаяние, которое она, несмотря на возраст и тяжёлые испытания, не утратила. Ольге удалось вскружить голову начальнику Костромской исправительной колонии товарищу Кротову. Тот сначала сумел добиться досрочного освобождения своей подопечной, а потом и сам отправился вслед за ней на волю, уволившись из органов. Из начальника колонии получился отменный мошенник. Бывший красный командир, выдавая себя то за сотрудника уголовного розыска, то за снабженца, на пару с подругой обирал доверчивых москвичей до тех пор, пока любовники не решили провернуть более масштабную афёру. Они создали при Совнаркоме в Москве предприятие "Смычка" и через газеты развернули широкую рекламную компанию, обещая высылать после получения предоплате любой товар. Естественно, поверившие граждане остались с носом, зато Кротов и Ольга вскоре катались на собственном автомобиле. Впрочем, похождения этой криминальной парочки закончились печально. В перестрелке с сотрудниками МУРа Кротов был убит, а Ольга с тех пор только старела и опускалась по социальной лестнице. Бывшая баронесса и светская львица превратилась в обычную торговку капустой на Сенном рынке Ленинграда.