Археологические исследования доказывают, что Путивль существовал задолго до первого упоминания в летописях под 1146 годом. Его древний центр располагался на высоком холме, который с севера и запада был обнесен валом и рвом. Защищённый укреплениями, город представлял собой первое кольцо обороны случае нападения кочевников.
В XII веке Путивль становится крупным стольным городом отдельного княжества, но не столь могущественного как Черниговское или Новгород - Северское, к которому прежде Путивль принадлежал. В период княжеских усобиц дружины киевского и черниговского князей разоряли, громили княжеский двор, грабили храмы, угоняли жителей в плен.
"Слово о полку Игореве" знаменитый памятник древнерусской литературы, сделал Путивль чуть ли не самым известным городом Древней Руси. Через Путивль в 1185 году новгород - северский князь Игорь Святославич со своим братом Всеволодом и племянником Святославом Ольговичем на половцев. В Путивле к нему присоединился сын Владимир. В Путивле ждала мужа, князя Игоря жена Анна Ярославна. Эти события имели реальную историческую основу.
В 1239 году татары под предводительством хана Батыя пришли в южные районы Руси. В числе других городов Путивль был захвачен и разорен. Под ордынским игом. До начала XVI века Путивль нигде не упоминался. Известия о городе появляются с 1500 года. Рыльский князь Василий Шемяка сообщает князю Ивану III о желании жителей города перейти под власти Москвы. Со смертью Шемяки в 1523 году Путивль окончательно вошёл в состав Москвы.
Набеги татар и турок на юг Руси не позволяли жить Путивлю жить спокой и мирной жизнью. Только этот город на юге Руси имел каменные стены и башни. Кроме служилых людей, тут жили ремесленники и купцы.
- Путивль не раз упоминается в документах, повествующих о бурных событиях XVII века. В 1604 году город захватили войска Лжедмитрия II. В 1606 году Путивль стал центром формирования войск Ивана Болотникова. После Деулинского перемирия московское правительство принимает меры по укреплению Путивля, который остаётся важной оборонительной крепостью на границе государства. Сирийский путешественник Павел Алеппский оставил о городе такие воспоминания: " Город обширный, расположенный на высоком месте и поднимается над окрестностями, близ него протекает река. В нем множество плодовых садов и много садиков при домах. Крепость Путивля большая и великолепная, неодолима и крепка в высшей степени, высока и прочно устроена на высоком основании, вся наполнена домами и жителями". К тому времени Путивль стал крупным торговым центром.
В конце XVII века с расширением границ Путивль теряет значение пограничной крепости и переходит в разряд обычных городов.
В XIX веке стал провинциальным городом. Крепостные сооружения Путивля были уничтожены, а сам город разбита на кварталы с широкими и прямыми улицами. Дома в городе были в основном одноэтажные. В экономике города важную роль играла торговля: основными товарами были хлеб, пенька, семена конопли, скот и полотно.
Путивль, оставшийся в стороне от железной дороги, к началу XX века превратился в обычный, ничем не примечательный городок, известный только произведением "Слово о полку Игореве".