Эксцентричный, уединенный образ жизни Джексона становился все более противоречивым в начале 1990-х гг. Его репутация была серьезно повреждена в 1993 году, когда он был обвинен в растлении малолетних 13-летним мальчиком, с которым он подружился
Гражданский иск был урегулирован вне суда. В 1994 году Джексон тайно женился на Лизе Мари Пресли, дочери Элвиса Пресли, но их брак продлился меньше двух лет.
Вскоре после этого Джексон снова женился, этот брак произвел детей, хотя он тоже закончился разводом. Хотя он оставался международной знаменитостью, его имидж в Соединенных Штатах медленно восстанавливался, и он пострадал еще больше в ноябре 2003 года, когда он был арестован и обвинен в растлении малолетних. После 14-недельного судебного процесса, который стал чем-то вроде цирка СМИ, Джексон был оправдан в 2005 году.
В результате этих событий Джексон потерпел финансовый крах, который привел к продаже многих из его значительных активов, включая, в конечном счете, его щедрое ранчо Neverland.
Он готовился к серии громких концертов, он надеялся спровоцировать возвращение, но он внезапно умер от остановки сердца 25 июня 2009 года. Это вызвало повсеместное излияние горя от его почитателей. В августе 2009 года признали смерть Джексона убийством; причиной стала смертельная комбинация седативных препаратов и анестетика пропофола. В ноябре 2011 года личный врач Джексона был признан виновным в непредумышленном убийстве.