Такое бывает на некоторых версиях Skype, причем перезапуск не помогает
Решение
закрыть все процессы Skype на компе taskkill /im skype* /f от админа
зайти на веб https://www.skype.com/ru/features/skype-web/ и авторизоваться
черкануть кому либо мессадж
запустить скайп на компе
Баг исправился
Если нет, то можно еще
1. Закрыть скайп (полностью)
2. Переименовать папку C:\Users\triv\AppData\Roaming\Microsoft\Skype for Desktop
3. Запустить скайп, произойдет сброс локального профиля скайп, нужно будет пере авторизоваться.
Ну и напоследок скачиваем с офф. сайта последнюю сбоку, и устанавливаем ее.