После того, как таинственный благотворитель начал годовой план против Бэтмена - Гордон стал одной из первых пешек в грандиозной схеме. Комиссар Гордон, после погони за профессором Пигом и его дружками на станции метро Готэм, приказал одному из головорезов опустить пистолет, несмотря на то, что преступник утверждал, что у него его нет. Гордон сделал выстрел в оружие преступника - пуля прошла сквозь оружие и попала в жизненно важный трансформатор за ним, в результате чего два вагона поезда столкнулись и убили группу гражданских лиц, находившихся внутри. После просмотра записей с камер наблюдения выяснилось, что пистолета действительно не было, и Гордон был арестован и отправлен в тюрьму Блэкгейт.
Находясь в Блэкгейте, Гордон воссоединился со своим отдалённым сыном, который вызвался помочь отцу сбежать, но Джим отказался от его предложения. Вскоре после этого, соперничающие боссы мафии - Кармайн Фальконе и Пингвин - были захвачены в плен, а также отправлены в Блэкгейт и продолжили свою бандитскую войну в тюрьме, вызвав большой бунт. В хаосе Гордон работал над тем, чтобы спасти как можно больше тюремных охранников, и узнал, что его сокамерник Лео на самом деле был бывшим криминальным боссом Рексом "Львом" Калабресом.
Незадолго до окончания года заключения Гордон попал в очередной бунт, организованный Пингвином, но на этот раз преступник сделал Гордона главной мишенью. Он был спасён детективом Харви Баллоком и Джейсоном Бардом, которые передумали - троица сбежала на улицы Готэма, когда город загорелся - годичный заговор достиг своего апогея, и Гордон организовал всех гражданских лиц, которых мог когда либо поддержать Бэтмен, так как герой стоял лицом к лицу с тем, кто стоит за всем этим.
Эндшпиль
С возвращением города в нормальное состояние Джим Гордон был восстановлен на своём законном месте комиссара полиции, но сразу же попал под начало эндшпиля Джокера. Джокер, вернувшись в Готэм и намереваясь, наконец, убить Бэтмена - ожидал Гордона в его квартире, но комиссару удалось подстрелить его несколько раз, прежде чем он смог подойти слишком близко. Хотя он думал, что в конце концов убил Джокера, Дионезий в крови клоуна заставил его выжить и врезать топором в грудь Гордона, одновременно заразив его ядом Джокера. Джокер Гордон попытался убить Бэтмена, но был задержан Джулией Пенниворт достаточно долго, чтобы они смогли сбежать.
В последней стычке Бэтмен и Джокер убили друг друга в пещерах под Готэмом, а оставшейся бэт-семье удалось распространить лекарство от токсина Джокера по всему Готэму, исцелив Гордона.
Бэтмен, который смеется
Поскольку Гордон слышит несколько различных сообщений о том, что Брюс Уэйн был найден мёртвым по всему Готэму, он работает с Бэтменом, чтобы выяснить, что Бэтмен из альтернативной тёмной вселенной (известный как Бэтмен, который смеется) является тем, кто несёт за это ответственность. Отслеживая его, Гордон ищет помощи у своего отдалённого сына Джеймса-младшего; однако появляется ещё одна темная версия Бэтмена, представляющая себя Мрачным Рыцарем.
Зная, что Гордон нужен Бэтмену, который смеется, чтобы активировать протокол "Последний смех", Мрачный Рыцарь сбивает Гордона с ног и забирает его в логово Смеха под Готэмом. Гордон узнает, что Бэтмен, который смеется, хочет потенциально завербовать его в союзники только для того, чтобы Гордон решительно отверг его предложение. После того, как Смеющийся Бэтмен уходит, Мрачный Рыцарь отпускает Гордона, чтобы выследить его в катакомбах и убить. Узнав, что Мрачный Рыцарь привез несколько "гончих" для охоты, Гордон убегает только для того, чтобы быть быстро захваченным несколькими Тёмными Робинами; далее он в ужасе узнает от Мрачного Рыцаря, что эти Робины являются джокерскими версиями его сына Джеймса, привезённого из других вселенных. Он сбегает от Мрачного Рыцаря, чтобы встретиться с Джеймсом и Бэтменом.
Узнав, что Бэтмен был заражен Смеющимся Бэтменом, Гордон и Джеймс получили задание защитить Бэтмена от Мрачного Рыцаря, который уже в пути. Однако Мрачный Рыцарь использует собственные слова Гордона и, похоже, качает Джеймса-младшего на свою сторону. Когда его душит темный Бэтмен, Гордон замечает флакон с токсином, залитый в воду - Мрачный Рыцарь начинает топить его в воде; Гордона спасает Джеймс, многократно ударяющий Мрачного Рыцаря ножом в плечо и спину. Гордон утешает своего сына и утверждает, что любит его.
Однако из-за небольшой дозы токсина Гордон медленно начинает проявлять черты, похожие на Бэтмена, который смеется.